Question

【題目】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：
已知：
（1）羥苯水楊胺的分子式為。對(duì)于羥苯水楊胺，下列說法正確的是(填代號(hào))。
A.1 mol羥苯水楊胺最多可以和2mol NaOH反應(yīng)
B.不能發(fā)生硝化反應(yīng)
C.可發(fā)生水解反應(yīng)
D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
（2）D的名稱為。
（3）A→B所需試劑為；D→E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是。
（4）B→ C反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（5）F存在多種同分異構(gòu)體。
① F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是(填代號(hào))。
A.質(zhì)譜儀 B.紅外光譜儀 C.元素分析儀 D.核磁共振儀
② F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有
種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；CD
（2）對(duì)硝基苯酚
（3）濃硝酸和濃硫酸；還原反應(yīng)
（4）
（5）C；9種； 、
【解析】解：由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式可知，F(xiàn)為 ， E為 ， 由反應(yīng)信息逆推可知D為 ， 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為 ， A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為 ， B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為 ， C酸化得到D．
（1）由羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其化學(xué)式為C13H11NO3 ， 對(duì)于羥苯水楊胺，下列說法正確的是．
A．1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．苯環(huán)可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．含有-CONH-，可發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；
D．含有酚羥基，可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確；
所以答案是：C13H11NO3；CD；
（2）D為 ， 名稱為對(duì)硝基苯酚，所以答案是：對(duì)硝基苯酚；
（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，D→E是硝基還原為氨基，屬于還原反應(yīng)，
所以答案是：濃硝酸和濃硫酸；還原反應(yīng)；
（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
所以答案是：；
（5）①F及同分異構(gòu)體中組成元素相同，結(jié)合不同，由元素分析儀顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，
故選：C；
②F（）的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā) 生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為-OH、-OOCH時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈可為-CHO、2個(gè)-OH，2個(gè)-OH處于鄰 位，-CHO有2種位置，2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO有1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁 共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、 、 ，
所以答案是：9； 、 ．