(15分)咖啡酸苯乙酯有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用,F(xiàn)設(shè)計(jì)出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯:
已知:B的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰;紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵;且:
;
回答下列各題:
(1)物質(zhì)B的名稱(chēng):_______(系統(tǒng)命名法)。
(2)咖啡酸僅含C、H、O三種元素,蒸氣密度是相同條件下H2的90倍,含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35.6%,則咖啡酸的分子式為_(kāi)_____;咖啡酸可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H2,咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)的名稱(chēng):______;
(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的類(lèi)型:④_____、⑧_____。
(4)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式: _______。
(5)滿足下列條件的咖啡酸的同分異構(gòu)體有_____種。
①含有兩個(gè)羧基 ②苯環(huán)上有三個(gè)取代基
(1)4-氯甲苯; (2)C9H8O4; 羧基、(酚)羥基; (3)氧化反應(yīng);加聚反應(yīng);
(4); (5)6;
解析試題分析:(1)A的名稱(chēng)為甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)甲苯和液氯在催化劑存在時(shí)能發(fā)生取代反應(yīng)生成B。由于甲基是鄰位、對(duì)位取代基,所以取代的氯原子可能在苯環(huán)上甲基的鄰位、或?qū)ξ。因(yàn)锽的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰。說(shuō)明有三種氫原子。氯原子在苯環(huán)上甲基的對(duì)位上,名稱(chēng)為4-氯甲苯。(2)4-氯甲苯在NaOH的水溶液中發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生,酸化后產(chǎn)生C對(duì)甲基苯酚。對(duì)甲基苯酚被H2O2氧化為D:3,4—二羥基甲苯。在氯氣存在時(shí)光照發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E:。在加熱時(shí)與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F:。F在催化劑存在時(shí)加熱得到G:。G與CH3CHO在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)得到H:。H與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)產(chǎn)生I:。H酸化得到咖啡酸:。咖啡酸與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到J咖啡酸苯乙酯:。咖啡酸苯乙酯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物聚咖啡酸苯乙酯?Х人岬南嗟确肿淤|(zhì)量為90×2=180,n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,說(shuō)明含有羧基—COOH;1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H2,則說(shuō)明一共含有3個(gè)羥基—OH。結(jié)合含氧數(shù)目及羧基,則應(yīng)該有1個(gè)羧基和2個(gè)羥基。根據(jù)推導(dǎo)路線、相對(duì)分子質(zhì)量及反應(yīng)可知咖啡酸的分子式為C9H8O4,結(jié)構(gòu)為?Х人嶂兴泻豕倌軋F(tuán)有羧基、羥基。(3)④的反應(yīng)的類(lèi)型為氧化反應(yīng);⑧的反應(yīng)的類(lèi)型為加聚反應(yīng)。(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式。(5)滿足條件①含有兩個(gè)羧基 ②苯環(huán)上有三個(gè)取代基的咖啡酸的同分異構(gòu)體有6種。它們是:。
考點(diǎn):考查有機(jī)物的名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體及合成路線等知識(shí)。
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題
是一種醫(yī)藥中間體,常用來(lái)制備抗凝血藥,可通過(guò)下列路線合成
已知:F變成G相當(dāng)于在F分子中去掉1個(gè)X分子。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是 。
(2)A與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡的化學(xué)方程式為 。
(3)G中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、 、 ;1 mol G 最多能與 mol NaOH反應(yīng)。
(4)G分子中有 種不同環(huán)境的氫原子。
(5)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式: 。
(6)含苯環(huán)、酯基與D互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物有 種,寫(xiě)出其中任意一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題
慢心律是一種治療心律失常的藥物,它的合成路線如下:
(1)由B→C的反應(yīng)類(lèi)型為 。
(2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán),分別為 和 (填官能團(tuán)名稱(chēng))。
(3)寫(xiě)出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(4)由A制備B的過(guò)程中有少量副產(chǎn)物E,它與B互為同分異構(gòu)體,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
①屬于α-氨基酸;
②是苯的衍生物,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;
③分子中含有兩個(gè)手性碳原子。
(6)已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷()。寫(xiě)出以鄰甲基苯酚( )和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下:
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題
實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行實(shí)驗(yàn)①制乙烯 ②制溴苯 ③石油分餾 ④銀鏡反應(yīng) ⑤制乙酸乙酯
(1)不需要加熱的有 ;
(2)需要水浴的有 ;
(3)需要加碎瓷片的有 ;
(4)反應(yīng)中必須加入濃的有 。
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題
碳酸二甲酯(簡(jiǎn)稱(chēng)DMC)是一個(gè)綠色化學(xué)品,可取代光氣等有毒物質(zhì)作為羰基化或甲基化試劑,如:
(1)化合物II核磁共振氫譜有 組峰;1mol該物質(zhì)可以跟 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。
(2)反應(yīng)①中副產(chǎn)物甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的方程式為 。
(3)反應(yīng)②原子利用率100%,則化合物Ⅲ的名稱(chēng)是 ;衔铫舻慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是 。
(4)化合物V是化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的一氯代物有兩種,且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),則化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)其中一種) 。
(5)一定條件下,與DMC1∶1發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng),請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)方程式 。
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題
某芳香烴X(相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料,研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為(C7H5NO)。
已知:(苯胺,易被氧化)
完成下列填空:
(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,反應(yīng)⑤的類(lèi)型是 。
(2)反應(yīng)②③兩步能否互換 (填“能”或“不能”),理由是 。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。
(4)檢驗(yàn)B是否完全轉(zhuǎn)化為C的方法是 (選填編號(hào))。
a.定量分析:測(cè)熔點(diǎn) b.定性分析:酸性高錳酸鉀溶液
c.定量分析:銀氨溶液 d.定性分析:新制氫氧化銅
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題
下表是A、B、C、D四種有機(jī)物的有關(guān)信息;
A | B | C | D |
①能使溴的四氯化碳溶液褪色; ②比例模型為: ③能與水在一定條件下反應(yīng)生成C | ①由C、H兩種元素組成; ②球棍模型為 | ①由C、H、O三種元素組成; ②能與Na反應(yīng),但不能與NaOH溶液反應(yīng); ③能與D反應(yīng)生成相對(duì)分子質(zhì)量為100的酯E | ①由C、H、O三種元素組成; ②球棍模型為 |
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題
某芳香烴X(相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料,以它為初始原料設(shè)計(jì)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為(C7H5NO)。
已知:NO2NH2(苯胺,易被氧化)
(1)阿司匹林分子中所含官能團(tuán)為_(kāi)__________,反應(yīng)①的類(lèi)型是_____________________。
(2)反應(yīng)②③兩步能否互換________(填“能”或“不能”),理由是________________________________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_______________________________。
(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是_________________。
(5)有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出同分異構(gòu)體中所有含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________。
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題
根據(jù)要求填空:
(1)只用鍵線來(lái)表示碳架,兩根單鍵之間或一根雙鍵和一根單鍵之間的夾角為120?,一根單鍵和一根三鍵之間的夾角為180?,而分子中的碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子均省略,而其他雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。每個(gè)端點(diǎn)和拐角處都代表一個(gè)碳。用這種方式表示的結(jié)構(gòu)式為鍵線式。寫(xiě)出下列有機(jī)物的鍵線式:
①CH3(CH2)2COOH____________________;②:__________________。
(2)寫(xiě)出下列原子團(tuán)的電子式:①甲基 _______________ ;②氫氧根離子 _____________
(3)寫(xiě)出有機(jī)物的名稱(chēng) _______________________________________
(4)在有機(jī)物分子中若某一個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán),則這種碳原子稱(chēng)為“手性碳原子”.C7H16的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”的有 ___________種.
(5)某有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)片段如下:
則合成它的單體是 ____________________________________。
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