Question

【題目】化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；

②R—CH＝CH2R—CH2CH2OH；③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

（1）A的化學名稱為______________。

（2）D的結構簡式為_____________。

（3）E的分子式為_________________。

（4）F生成G的化學方程式為________________________，該反應類型為__________。

（5）I的結構筒式為____________。

（6）I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：

①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，符合以上條件的同分異構體共有___________種。

J的一種同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯） C4H8O2 取代反應 18

【解析】A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，則A為（CH3）3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，生成B為CH2=C（CH3）2，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH3）2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH3）2CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH3）2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側(cè)鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，（1）A為C（CH3）3Cl，其名稱是2-甲基-2-氯丙烷，（或叔丁基氯）；（2）由上述分析可知，D的結構簡式為（CH3）2CHCHO；（3）E為（CH3）2CHCOOH，其分子式為C4H8O2；（4）F生成G的化學方程式為，該反應類型為取代反應，；（5）由上述分析可知，I的結構簡式為；（6）I（）的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J比I少一個-CH2-原子團，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，則J的同分異構體含有-CHO、-COOH，有6種側(cè)鏈：①側(cè)鏈為-CHO、-CH2CH2COOH，②側(cè)鏈為-CHO、-CH（CH3）COOH，③側(cè)鏈為-CH2CHO、-CH2COOH，④側(cè)鏈為-CH2CH2CHO、-COOH，⑤側(cè)鏈為-CH（CH3）CHO、-COOH，⑥側(cè)鏈為-CH3、-CH（CHO）COOH，每種情況均有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有6×3=18種；J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，而J的同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后的產(chǎn)物苯環(huán)側(cè)鏈至少有2種H原子，故產(chǎn)物中苯環(huán)上只有1種H原子，產(chǎn)物有2個-COOH，應還含有2個-CH2-，2個側(cè)鏈相同且處于對位，產(chǎn)物中側(cè)鏈為-CH2COOH，故符合條件的同分異構體結構簡式為：。