Question

18．某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余為氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150．
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖所示．

請?zhí)羁眨?br />（1）A的分子式為C₉H₁₀O₂．
（2）A的分子中含一個(gè)甲基的依據(jù)是bc．
a．A的相對分子質(zhì)量  b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖  d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃．
（4）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．則該類A的同分異構(gòu)體共有6種（包含A）．

Answer 1

分析 （1）有機(jī)物A分子中，N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9，N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，則N（O）=$\frac{150-12×9-10}{16}$=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂；
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目；
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O等基團(tuán)；
（4）由題目條件可知，取代基的組成為-C₃H₅O₂，符合條件的取代基有：-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃、-CH（CH₃）OOCH、-CH（CH₃）COOH．

解答 解：（1）有機(jī)物A分子中，N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9，N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，則N（O）=$\frac{150-12×9-10}{16}$=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖．
故答案為：bc；
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃，
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃；
（4）由題目條件可知，取代基的組成為-C₃H₅O₂，符合條件的取代基有：-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃、-CH（CH₃）OOCH、-CH（CH₃）COOH，
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物分子式確定、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和計(jì)算能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，根據(jù)譜圖寫出符合條件的可能結(jié)構(gòu)簡式．