Question

9．化合物H是合成植物生長調(diào)節(jié)劑赤霉酸的重要中間體，其合成路線如下：

（1）化合物H的含氧官能團(tuán)為羰基和醚鍵（填官能團(tuán)的名稱）．
（2）化合物B合成C時還可能生成一種副產(chǎn)物（分子式為C₂₀H₂₄O₂），該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；由C→D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 或．
Ⅰ．分子含有1個苯環(huán)；
Ⅱ．分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（4）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選，可選擇適當(dāng)有機(jī)溶劑）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）由H的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)有羰基、醚鍵；
（2）化合物B合成C時還可能生成一種副產(chǎn)物（分子式為C₂₀H₂₄O₂），應(yīng)是1分子1，4-環(huán)己二醇與2分子發(fā)生取代反應(yīng)，同時生成HBr；對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羥基氧化生成羰基；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式滿足：Ⅰ．分子含有1個苯環(huán)，D的不飽和度為4，側(cè)鏈沒有不飽和鍵Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，；Ⅱ．分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈應(yīng)含有2個-CHO、1個-CH₃、1個-C（CH₃）₃；
（4）發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，再與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)得到，最后與發(fā)生取代反應(yīng)得到．

解答 解：（1）由H的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)有羰基、醚鍵，故答案為：羰基、醚鍵；
（2）化合物B合成C時還可能生成一種副產(chǎn)物（分子式為C₂₀H₂₄O₂），應(yīng)是1分子1，4-環(huán)己二醇與2分子發(fā)生取代反應(yīng)，同時生成HBr，則該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羥基氧化生成羰基，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式滿足：Ⅰ．分子含有1個苯環(huán)，D的不飽和度為4，側(cè)鏈沒有不飽和鍵Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，；Ⅱ．分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈應(yīng)含有2個-CHO、1個-CH₃、1個-C（CH₃）₃，可能的結(jié)構(gòu)簡式為： 或，
故答案為： 或；
（4）發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，再與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)得到，最后與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，（3）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點、難點，題目側(cè)重考查學(xué)生放學(xué)推理能力、知識遷移運用能力．