Question

9．環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)己烷是重要的有機溶劑．下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式和某些有機化合物的反應(yīng)式（其中Pt、Ni是催化劑且催化性能相當(dāng)）

結(jié)構(gòu)簡式			Br-CH2-CH2-CH（CH3）-CH2-Br
鍵線式	（環(huán)己烷）	（環(huán)丁烷）

回答下列問題：
（1）環(huán)烷烴與相同碳原子數(shù)的烯烴（或相對分子質(zhì)量相同的烯烴）是同分異構(gòu)體．
（2）從反應(yīng)①～③可以看出，最容易發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是環(huán)丙烷（填名稱），判斷依據(jù)為在都使用催化劑的條件下，加成反應(yīng)的溫度最低．
（3）環(huán)烷烴還可與鹵素單質(zhì)、鹵化氫發(fā)生類似的開環(huán)加成反應(yīng)，如環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為（不需注明反應(yīng)條件）
（4）寫出鑒別環(huán)丙烷與丙烯的一種方法，試劑酸性高錳酸鉀溶液；現(xiàn)象與結(jié)論使酸性高錳酸鉀溶液退色的是丙烯，另一種是環(huán)丙烷（或溴水，使溴水退色的是丙烯）．
（5）已知某烯烴在酸性高錳酸鉀的作用下只產(chǎn)生一種有機物C₃H₆O，其產(chǎn)物物質(zhì)的量是原烯烴的兩倍且其氫核磁共振譜圖上只有一個峰，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₃）₂=C（CH₃）₂，系統(tǒng)名稱為2，3-二甲基-2-丁烯．

Answer 1

分析 （1）環(huán)烷烴的通式為C_nH_2n，和相同碳原子數(shù)的烯烴（或相對分子質(zhì)量相同的烯烴）相同；
（2）根據(jù)反應(yīng)①～③的反應(yīng)特點結(jié)合常見的有機反應(yīng)類型進行判斷；根據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)難易程度；
（3）將兩個溴原子類比氫原子與環(huán)丙烷發(fā)生加成反應(yīng)判斷反應(yīng)產(chǎn)物，寫出其鍵線式；找出二溴丙烷的其他同分異構(gòu)體；
（4）烯烴能使酸性高錳酸鉀褪色，烷烴則不能進行分析；
（5）某烯烴在酸性高錳酸鉀的作用下只產(chǎn)生一種有機物C₃H₆O，其產(chǎn)物物質(zhì)的量是原烯烴的兩倍且其氫核磁共振譜圖上只有一個峰，說明烯烴結(jié)構(gòu)對稱，被高錳酸鉀氧化生成丙酮，烯烴為2，3-二甲基-2-丁烯．

解答 解：（1）由表中結(jié)構(gòu)簡式可知環(huán)烷烴的通式為C_nH_2n，顯然與具有相同碳原子數(shù)的烯烴互為同分異構(gòu)體，
故答案為：相同碳原子數(shù)的烯烴（或相對分子質(zhì)量相同的烯烴）；
（2）比較①～③的反應(yīng)條件（溫度）知，在都使用催化劑的條件下，加成反應(yīng)的溫度最低，故環(huán)丙烷最易發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)，
故答案為：環(huán)丙烷；在都使用催化劑的條件下，加成反應(yīng)的溫度最低；
（3）根據(jù)題干加成反應(yīng)的信息：環(huán)結(jié)構(gòu)變?yōu)殒溄Y(jié)構(gòu)，不難寫出所求反應(yīng)的方程式為：，故答案為：；
（4）由反應(yīng)④知環(huán)烷結(jié)構(gòu)不與KMnO₄（H⁺）反應(yīng)，而碳碳雙鍵易被氧化，故用酸性KMnO₄溶液可將環(huán)丙烷和丙烯區(qū)別開，
故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；使酸性高錳酸鉀溶液退色的是丙烯，另一種是環(huán)丙烷（或溴水，使溴水退色的是丙烯）；
（5）某烯烴在酸性高錳酸鉀的作用下只產(chǎn)生一種有機物C₃H₆O，其產(chǎn)物物質(zhì)的量是原烯烴的兩倍且其氫核磁共振譜圖上只有一個峰，說明烯烴結(jié)構(gòu)對稱，被高錳酸鉀氧化生成丙酮，烯烴為2，3-二甲基-2-丁烯，結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₃）₂=C（CH₃）₂，
故答案為：C（CH₃）₂=C（CH₃）₂；2，3-二甲基-2-丁烯．

點評 本題綜合考查有機物的性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)的推斷等知識，側(cè)重考查學(xué)生有機物的鑒別知識以及根據(jù)題目信息來解決問題的能力，注意把握解題關(guān)鍵合理分析題中信息，得出正確結(jié)論，難度不大．