Question

10．物質(zhì)F是合成多種手性藥物和生物活性物質(zhì)的重要中間體，其合成路線如下：
（1）寫出A中官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵、酯基．
（2）反應(yīng)①的類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)④的類型為水解反應(yīng)．
（3）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）物質(zhì)C的俗名為肉桂醛，寫出其同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與氯化鐵溶液顯紫色；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰．
（5）若部分C被氧化為肉桂酸，反應(yīng)②將產(chǎn)生副產(chǎn)物（分子式為C₁₄H₁₅NO₃），寫出其結(jié)構(gòu)簡式．
（6）已知：CH₃CHO+HCHO$\stackrel{NaOH}{→}$H₂C=CHCHO，
以、CH₃CH₂OH和為原料，合成，寫出合成流程圖（無機(jī)試劑任用）．
合成流程圖示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、酯基；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④發(fā)生酯的水解反應(yīng)；
（3）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）滿足下列條件物質(zhì)C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，則另外側(cè)鏈中含有1種H原子，可以為-C≡CCH₃，且與羥基處于對(duì)位位置；
（5）部分C被氧化為肉桂酸為，肉桂酸中羧基與B中亞氨基發(fā)生脫水反應(yīng)；
（6）模仿B→E的轉(zhuǎn)化進(jìn)行設(shè)計(jì)，乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，乙醛與苯甲醛發(fā)生信息中反應(yīng)生成，再與反應(yīng)得到，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到目標(biāo)物．

解答 解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、酯基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④發(fā)生酯的水解反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）物質(zhì)A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）滿足下列條件物質(zhì)C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，則另外側(cè)鏈中含有1種H原子，可以為-C≡CCH₃，且與羥基處于對(duì)位位置，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

（5）部分C被氧化為肉桂酸為，肉桂酸中羧基與B中亞氨基發(fā)生脫水反應(yīng)，生成副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
；
（6）模仿B→E的轉(zhuǎn)化進(jìn)行設(shè)計(jì)，乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，乙醛與苯甲醛發(fā)生信息中反應(yīng)生成，再與反應(yīng)得到，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到目標(biāo)物，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．