Question

4．分子式為C₆H₁₂O₂的有機(jī)物A，有香味，不能使紫色石蕊試液變紅．A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C．B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體；C不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，能催化氧化生成醛或酮．則A可能的結(jié)構(gòu)有（　　）

• A． 1  種
• B． 3 種
• C． 5 種
• D． 7 種

Answer 1

分析 分子式為C₆H₁₂O₂的有機(jī)物A，有香味，不能使紫色石蕊試液變紅．A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，所以A是酯，且只含一個(gè)酯基；根據(jù)B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體；C不能發(fā)生消去反應(yīng)生，能催化氧化生成醛或酮，所以B是羧酸，C是醇；因?yàn)镃不能發(fā)生消去反應(yīng)生，能催化氧化生成醛或酮，則與羥基所連碳相鄰的碳上無(wú)氫原子，確定醇的結(jié)構(gòu)，最后確定酯的結(jié)構(gòu)．

解答 解：分子式為C₆H₁₂O₂的有機(jī)物A，有香味，不能使紫色石蕊試液變紅．A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，所以A是酯，且只含一個(gè)酯基；根據(jù)B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體；C不能發(fā)生消去反應(yīng)生，能催化氧化生成醛或酮，所以B是羧酸，C是醇；因?yàn)镃不能發(fā)生消去反應(yīng)生，能催化氧化生成醛或酮，則與羥基所連碳相鄰的碳上無(wú)氫原子，確定醇的結(jié)構(gòu)，最后確定酯的結(jié)構(gòu)；
分情況分析：
1、若B是甲酸，C為戊醇，符合條件只有1種：（CH₃）₃CCH₂OH；
2、若B是乙酸，C為丁醇，沒(méi)有符合條件的醇；
3、若B是丙酸，C為丙醇，沒(méi)有符合條件的醇；
4、若B是丁酸，丁酸有2種，C為乙醇，沒(méi)有符合條件的醇；
5、若B是戊酸，戊酸有4種，C為甲醇，符合條件；
所以A可能的結(jié)構(gòu)有1+4=5種．
故選C．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查的是同分異構(gòu)體的判斷，掌握碳原子數(shù)小于5的烴基的個(gè)數(shù)是解決本題的關(guān)鍵，題目難度不大，側(cè)重于考查學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的應(yīng)用能力．