據(jù)報導(dǎo),目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢.抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外,PAS-Na(對氨基水楊酸鈉)也是其中一種.它與雷米封可同時服用,可以產(chǎn)生協(xié)同作用.已知:
Fe、HCl、H2O
(苯胺,弱堿性、易氧化)
KMnO4、H+

下面是PAS-Na的一種合成路線(部分反應(yīng)的條件未注明):

(1)A與濃硝酸和濃硫酸的混合物可以發(fā)生取代反應(yīng),在30℃時反應(yīng)主要得到B和它的一種同分異構(gòu)體,在一定條件下也可以反應(yīng)生成TNT,請寫出A制取TNT的化學(xué)方程式:
 
,TNT的系統(tǒng)命名法為
 

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式,注明反應(yīng)條件并配平:
 

(3)本題中的中間產(chǎn)物M的官能團的名稱為
 
,與題中M具有相同官能團的同分異構(gòu)體并屬于芳香族化合物的共有
 
種(不含M本身)(不考慮立體異構(gòu)).
(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
 

(5)試劑X為
 
,試劑Y為
 
考點:有機物的推斷,有機物的合成
專題:有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷
分析:由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知A應(yīng)為,與濃硝酸,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))生成B,由對氨基水楊酸鈉中氨基與-COONa的位置可知,A發(fā)生甲基對位取代生成B,則B為,B與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C,由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知,應(yīng)發(fā)生甲基的鄰位取代,故M的結(jié)構(gòu)簡式為,由于酚羥基、氨基易被氧化,故生成C的反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng),被酸性高錳酸鉀氧化生成C,則C為,C在堿性條件下水解生成D為,D在Fe、HCl、水條件下發(fā)生還原生成E,則E為,E與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氨基水楊酸鈉,以此解答該題.
解答: 解:由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知A應(yīng)為,與濃硝酸,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))生成B,由對氨基水楊酸鈉中氨基與-COONa的位置可知,A發(fā)生甲基對位取代生成B,則B為,B與溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C,由對氨基水楊酸鈉的結(jié)構(gòu)可知,應(yīng)發(fā)生甲基的鄰位取代,故M的結(jié)構(gòu)簡式為,由于酚羥基、氨基易被氧化,故生成C的反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng),被酸性高錳酸鉀氧化生成C,則C為,C在堿性條件下水解生成D為,D在Fe、HCl、水條件下發(fā)生還原生成E,則E為,E與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氨基水楊酸鈉,
(1)A應(yīng)為,A制取TNT的化學(xué)方程式為,TNT的系統(tǒng)命名法為2,4,6-三硝基甲苯,
故答案為:;2,4,6-三硝基甲苯;
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為,
故答案為:;
(3)M的結(jié)構(gòu)簡式為,M的官能團的名稱為硝基、溴原子,與M具有相同官能團的同分異構(gòu)體并屬于芳香族化合物可以為苯環(huán)上連有三個基團的即-CH3、-NO2、-Br,根據(jù)定二動一的原則,這樣的結(jié)構(gòu)有9種(不含M本身)(,或兩個基團的即-CH2Br、-NO2或-CH2NO2、-Br,含有鄰、間、對位置,這樣的結(jié)構(gòu)共有6種,或含有一個基團-CH(Br)NO2,所以共有16種,
故答案為:硝基、溴原子;16;
(4)由上面的分析可知,反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),
故答案為:取代反應(yīng);
(5)上述分析可知,試劑X為酸性高錳酸鉀溶液;試劑Y為NaHCO3溶液,
故答案為:酸性高錳酸鉀溶液;NaHCO3溶液.
點評:本題考查有機物的推斷,題目難度中等,注意①-COOH由-CH3氧化而來,②-NH2由-NO2還原而得,故第一步反應(yīng)-NO2引入到-CH3的對位上,③-OH由-X水解得,故第二步反應(yīng)-Br引入到-CH3的鄰位上,答題時注意體會.
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

鹵代烴R-CH2-CH2-X中的化學(xué)鍵如下圖所示,則下列說法正確的是(  )
A、該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和②
B、該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和④
C、該鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時,被破壞的鍵是①
D、該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和②

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

常溫下電解200mL一定濃度的NaCl與CuSO4混合溶液,理論上兩極所得氣體的體積隨時間變化的關(guān)系如圖Ⅰ、Ⅱ所示(氣體體積已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積),根據(jù)圖中信息進行下列計算:
(1)原混合溶液中CuSO4的物質(zhì)的量濃度為
 

(2)t2時所得溶液的c(H+)為
 
;
(3)電解至t3時,消耗水的質(zhì)量
 
g.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

現(xiàn)有三組溶液:①汽油和氯化鈉的水溶液;②39%的酒精溶液;③氯化鈉和單質(zhì)碘的水溶液.分離以上混合液的方法依次是(  )
A、分液、蒸發(fā)、萃取
B、分液、萃取、加熱
C、分液、蒸餾、萃取
D、蒸餾、加熱、蒸餾

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

對于溶液中某些離子的檢驗及結(jié)論一定正確的是(  )
A、加入氯化鋇溶液有白色沉淀產(chǎn)生,再加鹽酸,沉淀不消失,則一定有SO42-
B、加入NaOH固體,產(chǎn)生的氣體能使?jié)駶櫦t色石蕊試紙變藍,則一定有NH4+
C、先滴加氯水,再滴加KSCN溶液后顯紅色,則一定有Fe2+而沒有Fe3+
D、滴加硝酸銀,生成白色沉淀,再滴加稀鹽酸,沉淀不溶解,則含有Cl-

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

A、B、C、D、E五種化合物,均含有前18號元素中某種常見元素,它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,其中A為澄清溶液,C為難溶的白色固體,E則易溶于水,若取A溶液灼燒,焰色反應(yīng)為淺紫色(透過藍色鈷玻璃).
(1)寫出化學(xué)式:A
 
,B
 
,C
 
,D
 

(2)寫出下列反應(yīng)的離子方程式:B→D
 
,C→E
 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

下列除雜方案不正確的是(  )
被提純的物質(zhì)
[括號內(nèi)物質(zhì)是雜質(zhì)]
除雜試劑除雜方法
ACO(g)[CO2(g)]NaOH溶液、濃H2SO4洗氣
BNH4Cl(aq)[Fe3+(aq)]NaOH溶液過濾
CCl2(g)[HCl(g)]飽和食鹽水、濃H2SO4洗氣
DNa2CO3(s)[NaHCO3(s)]-加熱
A、AB、BC、CD、D

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

已知工業(yè)制造氫氣的反應(yīng)為CO(g)+H2O (g)═CO2(g)+H2(g)△H.在500℃時平衡常數(shù)K=9,400℃時的平衡常數(shù)K>9,若在2L的密閉容器中CO和水蒸氣的起始濃度都是0.1mol?L-1 ,反應(yīng)在10min時達到平衡狀態(tài).
(1)增加H2O(g)的濃度,CO的轉(zhuǎn)化率將
 
(填“增大”、“減小”或“不變”).
(2)平衡常數(shù)的表達式K=
 
.400℃時平衡常數(shù)K
 
(填“>”、“<”或“=”)0.
(3)500℃10min內(nèi)v(H2O)=
 
,在此過程中體系的能量將
 
(填“增大”或“減少”);
(4)一定條件下,恒容密閉容器中,能表示上述反應(yīng)的化學(xué)平衡狀態(tài)的是
 
(填字母序號)
A.v(CO)=v(H2O)
B.v(H2O)=v(H2
C.混合氣體的密度保持不變
D.c(CO2):c(H2)=1:1.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

現(xiàn)有室溫下濃度均為1×10-3mol/L的幾種溶液:①鹽酸、②硫酸、③醋酸、④NaOH溶液,回答下列問題:
(1)將③、④混合后,若溶液呈中性,則消耗兩溶液的體積為③
 
④(填“>”、“<”或“=”).溶液中的離子濃度由大到小的順序為
 

(2)向相同體積的①、②、③溶液中分別加入相同的且足量的鋅粒,反應(yīng)的初始速率由快到慢的順序為
 
,(填序號)最終產(chǎn)生H2總量的關(guān)系為
 
(填序號)
(3)向相同體積的①、③溶液中分別加入相同濃度、相同體積的CH3COONa溶液,充分混合后,混合液的pH大小關(guān)系為①
 
③(填“>”、“<”或“=”)

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