Question

12．可由下列路線合成某種新藥的中間體F；
（1）已知A是一種醛類，其名稱是對甲基苯甲醛；C→D的反應類型是取代反應．
（2）已知F中含有羧基，則反應E→F過程中還需要的一種試劑是稀硫酸；F的結構簡式是．
（3）D在強堿溶液中充分水解后再酸化，所得有機產(chǎn)物發(fā)生反應生成高聚物的化學方程式為n$→_{△}^{濃硫酸}$+（n-1）H₂O
（4）滿足下列條件的C的同分異構體有6種．
①是二取代苯②含有醛基③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
（5）G是B的同分異構體，G能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應但不能發(fā)生銀鏡反應，G的核磁共振氫譜圖中有4組峰，寫出G與足量濃溴水發(fā)生反應的化學方程式：+2Br₂→+2HBr．

Answer 1

分析 A是一種醛，A被氧化生成對甲基苯甲酸，則A結構簡式為，B和甲醇發(fā)生酯化反應生成C，C為，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E水解生成F，且F中含有羧基，則F結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是一種醛，A被氧化生成對甲基苯甲酸，則A結構簡式為，B和甲醇發(fā)生酯化反應生成C，C為，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E水解生成F，且F中含有羧基，則F結構簡式為，
（1）A是，其名稱是對甲基苯甲醛；通過以上分析知，C→D的反應類型是取代反應，故答案為：對甲基苯甲醛；取代反應；
（2）F結構簡式為，E發(fā)生水解反應時還需要催化劑稀硫酸，故答案為：稀硫酸；；
（3）D在強堿溶液中充分水解后再酸化，所得有機產(chǎn)物結構簡式為，發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，發(fā)生反應生成高聚物的化學方程式為 n$→_{△}^{濃硫酸}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n$→_{△}^{濃硫酸}$+（n-1）H₂O；
（4）C為，C的同分異構體符合下列條件：
①是二取代苯說明含有兩個取代基；
②含有醛基，同時還含有羥基；
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，
如果取代基為-OH、-CH₂CH₂CHO，有鄰、間、對三種同分異構體；
如果取代基為-OH、-CH（CH₃）CHO，有鄰、間、對三種同分異構體；
符合條件的有六種同分異構體，故答案為：6；
（5）B是對甲基苯甲酸，G是B的同分異構體，G能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應但不能發(fā)生銀鏡反應說明含有酚羥基但不含醛基，G的核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明G中含有四種H原子，則G為，G和溴水發(fā)生取代反應，反應方程式為+2Br₂→+2HBr，
故答案為：+2Br₂→+2HBr．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析、推斷能力，根據(jù)流程圖中反應條件、物質結構變化來推斷，難點是同分異構體種類判斷，注意苯環(huán)酚羥基鄰對位氫原子能被溴取代，為易錯點．