Question

實驗室制取苯甲酸甲酯用苯甲酸和甲醇為原料，已知苯甲酸、甲醇、苯甲酸甲酯、濃硫酸的有關性質如下表所示：

名稱	密度/g·cm-3	沸點/℃	溶解性
苯甲酸	1.265 9	249	微溶于水、易溶于有機溶劑
甲醇	0.791 5	64.65	易溶于水、易溶于有機溶劑
苯甲酸甲酯	1.093 7	199	難溶于水、易溶于有機溶劑
硫酸	1.834	338	易溶于水

(1)某同學用如下圖一所示的裝置制備苯甲酸甲酯，結果發(fā)現(xiàn)錐形瓶中沒有收集到苯甲酸甲酯，原因是____________________________________________________________________。

(2)該同學在分析實驗失敗的原因后，決定改用圖二的裝置進行，向燒瓶中加入濃硫酸、15 g苯甲酸、20 mL甲醇和_________________，冷卻水從_________________處進。

(3)反應一段時間后，取下燒瓶，冷卻后向其中加入一定量的水，分液，將分液漏斗_________________ (填“上”或“下”)層中的液體移入裝有少量固體碳酸鈉的錐形瓶中，過濾，碳酸鈉的作用是_________________。

(4)將濾液倒入蒸餾裝置中進行蒸餾，溫度計應如何放置______________________________。

(5)將得到的苯甲酸甲酯進行稱量，質量為13.6 g，則苯甲酸的轉化率為_________________。

Answer 1

(1)酯化反應是一個可逆反應，反應體系中甲醇的沸點低，會先蒸發(fā)出來 

(2)碎瓷片  a 

(3)下  與苯甲酸反應，以除去苯甲酸 

(4)水銀球置于蒸餾燒瓶支管開口稍下的位置，但不與溶液接觸 

(5)81.3%

解析：解本題首先要弄清楚制備苯甲酸甲酯的實驗原理，找到反應物的狀態(tài)和反應條件。由于甲醇的沸點比苯甲酸甲酯要低得多，甲醇會首先揮發(fā)，因此采用圖一的裝置會失敗。圖二，冷凝管的作用顯然是讓蒸發(fā)出的甲醇回流，繼續(xù)與苯甲酸反應，制得的苯甲酸甲酯與苯甲酸、甲醇、硫酸形成混合物。要使之分離，再根據(jù)溶解性，應采取分液、蒸餾的方法。通過分液，除去硫酸和甲醇，再通過與碳酸鈉作用，使苯甲酸生成苯甲酸鈉，然后蒸餾出苯甲酸甲酯。