Question

以甲苯為主要原料合成麻黃素的合成路線如下
（1）化合物Ⅵ的分子式為

 

．
（2）化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ能使Br₂的CCl₄溶液褪色是

 

．
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，生成化合物Ⅶ的反應(yīng)類型為

 

．
（4）在濃硫酸和加熱條件下，麻黃素可以發(fā)生消去反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為

 

．
（5）任意寫出滿足下列條件的化合物Ⅵ的三種同分異構(gòu)體

 

．
①含一個苯環(huán)�、跓o酸性，酸性條件下水解生成兩種有機(jī)物�、勰馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）如何通過實驗證明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，簡述實驗操作：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式可寫出分子式；
（2）化合物Ⅳ中有醛基，化合物Ⅴ中有碳碳三鍵，故二者可以使Br₂的CCl₄溶液褪色；
（3）化合物Ⅱ堿性水解得化合物Ⅲ，Ⅲ再被氧化得Ⅳ，根據(jù)Ⅱ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可推知Ⅲ的結(jié)構(gòu)，生成ⅤⅡ的反應(yīng)為催化加氫；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，麻黃素可以發(fā)生消去反應(yīng)，脫去羥基和鄰位碳上的氫，生成碳碳雙鍵；
（5）根據(jù)條件①含一個苯環(huán)�、跓o酸性，酸性條件下水解生成兩種有機(jī)物，說明有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，可寫出Ⅵ的同分異構(gòu)體；
（6）要通過實驗證明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，可通過水解、酸化，再加硝酸銀溶液，觀察有元素淡黃色沉淀；

解答： 解：（1）化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）化合物Ⅳ中有醛基，化合物Ⅴ中有碳碳三鍵，故二者可以使Br₂的CCl₄溶液褪色，
故答案為：Ⅳ、Ⅴ；
（3）化合物Ⅱ堿性水解得化合物Ⅲ，Ⅲ再被氧化得Ⅳ，根據(jù)Ⅱ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可推知Ⅲ的結(jié)構(gòu)為，生成ⅤⅡ的反應(yīng)為催化加氫，所以是加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，麻黃素可以發(fā)生消去反應(yīng)，脫去羥基和鄰位碳上的氫，生成碳碳雙鍵，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件①含一個苯環(huán)�、跓o酸性，酸性條件下水解生成兩種有機(jī)物，說明有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，可寫出Ⅵ的同分異構(gòu)體有、、、（其中三種），
故答案為：、、、（其中三種）；
（6）要通過實驗證明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，可通過水解、酸化，再加硝酸銀溶液，觀察有元素淡黃色沉淀，具體操作為取化合物Ⅱ跟NaOH反應(yīng)后的水層溶液，加入過量稀HNO₃，滴加AgNO₃溶液有淺黃色沉淀生成，說明化合物Ⅱ中含有溴元素，
故答案為：取化合物Ⅱ跟NaOH反應(yīng)后的水層溶液，加入過量稀HNO₃，滴加AgNO₃溶液有淺黃色沉淀生成，說明化合物Ⅱ中含有溴元素；

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)分析解答，注意官能團(tuán)的引入、消除與衍變，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．