Question

【題目】苯甲酸是一種消毒防腐劑，其鈉鹽可抑制牙膏中微生物的生長(zhǎng)。甲苯氧化法是實(shí)驗(yàn)室制備苯甲酸的常用方法之一。

（一）反應(yīng)原理

C6H5CH3+2KMnO4C6H5COOK+KOH+2MnO2↓+H2O

C6H5COOK+HCl→C6H5COOH+KCl

已知：苯甲酸相對(duì)分子質(zhì)量122，熔點(diǎn)122.4℃；苯甲酸在水中的溶解度如下表。

溫度/℃	17.5	25	75	80	100
溶解度/g	3.00	3.99	5.90	8.39	11.7

（二）實(shí)驗(yàn)過程

①將一定量甲苯、水、幾粒沸石加入三頸燒瓶中；

②裝上冷凝管，加熱至沸后分批加入適量高錳酸鉀，攪拌回流反應(yīng)4小時(shí)；

③將反應(yīng)混合物趁熱減壓過濾，并用熱水洗滌濾渣，將洗滌液并入濾液中；

④濾液加入鹽酸酸化后，抽濾(裝置如圖1)、洗滌、干燥得苯甲酸粗產(chǎn)品。

（1）圖1電動(dòng)攪拌器的作用是_____，冷凝管中冷水應(yīng)從_____（填“a”或“b”）口進(jìn)入；判斷甲苯被氧化完全的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是____。

（2）第③步抽濾操作時(shí)，要趁熱進(jìn)行，是因?yàn)?/span>_____，反應(yīng)混合物趁熱減壓過濾后，若溶液呈紅色，可用少量NaHSO3溶液處理，反應(yīng)的離子方程式為_____。

（三）純度測(cè)定

（3）稱取1.22g產(chǎn)品溶解在甲醇中配成100mL溶液，移取25.00mL溶液，用KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)行滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.30×10-3mol，產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為____（保留兩位有效數(shù)字）。

（四）實(shí)驗(yàn)反思

（4）得到的粗產(chǎn)品要進(jìn)一步提純苯甲酸，可采用_____的方法。

Answer 1

【答案】加快反應(yīng)速率，使反應(yīng)更充分 a 由于甲苯被完全氧化后生成苯甲酸鉀，甲苯層消失，回流液不再有明顯的油珠出現(xiàn) 為苯甲酸在熱水中的溶解度較大，趁熱過濾并用熱水洗滌，防止苯甲酸的損失 2MnO4－+3HSO3－+OH－=2MnO2↓+3SO42－+2H2O 92% 重結(jié)晶

【解析】

一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，將反應(yīng)混合物趁熱減壓過濾，并用熱水洗滌濾渣，將洗滌液并入濾液中，濾液中主要含苯甲酸鉀，鹽酸酸化抽濾、洗滌、干燥得苯甲酸粗產(chǎn)品。

（1）圖1電動(dòng)攪拌器的作用是加快反應(yīng)速率，使反應(yīng)更充分；為確保冷凝效果，采用逆流法，冷凝管中冷水應(yīng)從a（填“a”或“b”）口進(jìn)入；判斷甲苯被氧化完全的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是由于甲苯被完全氧化后生成苯甲酸鉀，甲苯層消失，回流液不再有明顯的油珠出現(xiàn)。故答案為：加快反應(yīng)速率，使反應(yīng)更充分；a；由于甲苯被完全氧化后生成苯甲酸鉀，甲苯層消失，回流液不再有明顯的油珠出現(xiàn)。

（2）第③步抽濾操作時(shí)，要趁熱進(jìn)行，是因?yàn)楸郊姿嵩跓崴�中的溶解度較大，趁熱過濾并用熱水洗滌，防止苯甲酸的損失；反應(yīng)混合物趁熱減壓過濾后，若溶液呈紅色，說明溶液中含有過量的高錳酸鉀溶液，可用少量NaHSO3溶液處理，堿性高錳酸鉀溶液與亞硫酸氫鈉反應(yīng)生成黑色沉淀MnO2，亞硫酸根被氧化為硫酸根，反應(yīng)離子方程式為：2MnO4－+3HSO3－+OH－=2MnO2↓+3SO42－+2H2O。故答案為：為苯甲酸在熱水中的溶解度較大，趁熱過濾并用熱水洗滌，防止苯甲酸的損失；2MnO4－+3HSO3－+OH－=2MnO2↓+3SO42－+2H2O；

（3）設(shè)苯甲酸的物質(zhì)的量濃度為x，則25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物質(zhì)的量=0.025xmol，

C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O

1mol 1mol

0.025xmol 2.30×10-3mol

1mol：1mol=0.025xmol：2.30×10-3mol

x=0.92，

則100mL苯甲酸中苯甲酸的質(zhì)量=0.092mol·L－1×0.1L×122g·mol－1=1.1224g，

其質(zhì)量分?jǐn)?shù)=×100%=92%，

故答案為：92%；

（4）由苯甲酸在25℃和100℃時(shí)的溶解度分別為3.99g和11.7g，則苯甲酸的溶解度隨著溫度的升高變化較大，而氯化鉀的溶解度隨著溫度的升高變化不大，所以除去產(chǎn)品中KCl用重結(jié)晶；。故答案為：重結(jié)晶。