Question

13．有相對分子質量為58的幾種有機物，試寫出符合條件的有機物的結構簡式：
（1）若該有機物為烴，則可能的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃．
（2）若該有機物是一種飽和一元醛，則其結構簡式為：CH₃CH₂CHO．
（3）若該有機物1mol能與足量銀氨溶液作用可析出4molAg，則其結構簡式為：OHC-CHO．寫出該物質的氧化產物與還原產物反應生成高聚酯的化學方程式nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O．
（4）若該有機物能與金屬鈉反應，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，則該有機物可能是：CH₂=CHCH₂OH．（注羥基連在雙鍵碳上的有機物極不穩(wěn)定）

Answer 1

分析 （1）某有機物的相對分子質量為58，只由碳、氫兩元素組成，根據(jù)商余法確定其分子式，然后寫出結構簡式；
（2）若該有機物是一種飽和一元醛，設飽和一元醛的通式為C_nH_2nO，結合相對分子質量計算確定有機物分子式，進而書寫可能的結構簡式；
（3）lmol該有機物與足量的銀氨溶液作用可析出4molAg，可知有機物為甲醛或1個有機物中含有2個醛基，再結合相對分子質量來確定分子式和結構簡式；乙二醇與乙二酸可以發(fā)生分子間的酯化反應生成高分子化合物，據(jù)此寫出反應的方程式；
（4）若該有機物能與金屬鈉反應，說明含有羥基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，其相對分子質量是58，所以該有機物中不含羧基，含有羥基，再結合相對分子質量判斷其結構簡式．

解答 解：（1）因某有機物的相對分子質量為58，只由碳、氫兩元素組成，根據(jù)商余法$\frac{58}{14}$=4…2可知其以分子為：C₄H₁₀，為丁烷，丁烷結構簡式有：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）CH₃；
（2）若該有機物是一種飽和一元醛，且分子量是58，設飽和一元醛的通式為C_nH_2nO，則14n+16=58，解得：n=3，則該有機物的結構簡式為：CH₃CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；
（3）lmol該有機物與足量的銀氨溶液作用，可析出4molAg，可知有機物為甲醛或1個有機物中含有2個醛基，相對分子質量為M=58，不可能為甲醛，分子式為C₂H₂O₂，結構簡式為OHC-CHO；OHC-CHO的氧化產物為乙二酸，還原產物為乙二醇，乙二醇和乙二酸之間能夠脫水縮聚形成鏈狀高聚物，反應的化學方程式為：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O，
故答案為：OHC-CHO；nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O；
（4）若該有機物能與金屬鈉反應，說明含有羥基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，其相對分子質量是58，所以該有機物中不含羧基，含有羥基，則該有機物的結構簡式為：CH₂=CH-CH₂OH，
故答案為：CH₂=CHCH₂OH．

點評 本題考查有機物結構與性質、限制條件同分異構體的書寫，題目難度中等，注意掌握常見有機物官能團的性質、同分異構體書寫方法，能夠利用利用余商法計算確定有機物分子式．