Question

CH₄分子為正四面體結構，若CH₄分子中的氫原子能被F、Cl、Br、I四種鹵原子取代，那么所得鹵代烴有多少種？ （      ）
A 68   B 69 　C 70　 D 71　　　　　　　　　　　　　　　　　

Answer 1

B

本題可用數學中的排列組合方法進行分類討論解答第。一種思路是CH₄中依次被一個、二個、三個、四個四種鹵素原子取代，分類很復雜；第二種思路是將H、F、Cl、Br、I五種元素放入C的四個位置（正四面體的四個頂點），分類討論：
①XA₄型：－1＝4（四個位置上為同一種鹵素原子）
②XA₃B型：＝20（從五種元素中選出A，5種可能；剩下四種元素中選出B，4種可能，共5×4＝20種）
③XA₂B₂型：＝10（同②，但選出的A、B互換位置是重復的，應除2）
④XA₂BC型：＝30（五種元素中選出A，5種可能；余下四種選會重復的B、C，同③，為4×3÷2）
⑤XABCD型：＝5（五種元素中選四種，余下一種，共5種可能），這種構型有旋光性，還應包括對映體，即10種。
學過排列組合，以上分類計算很容易理解，但高二學生此時在數學上可能并未學過排列組合，本題也太難為他們了。
第二種思路是值得推廣，例如當19種取代基取代正四面體的四個位置時，也可輕易求解。本題答案應74種，由于無這個選項，則不考慮對映體，本題可選B，69種。