Question

【題目】海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成線路如圖：

已知：

①R-COOH+R′-NH2 +H2O；

②R-CN

回答下列問(wèn)題：

(1)X為醛類物質(zhì)，其名稱為________，C中含氧官能團(tuán)的名稱為________。

(2)C→D的反應(yīng)類型為________。

(3)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(4)B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

(5)有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，滿足條件：①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②與足量金屬Na反應(yīng)生成，③結(jié)構(gòu)中含“”，Y共有________種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質(zhì)為________(寫(xiě)出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)設(shè)計(jì)以為起始原料制備的合成線路(無(wú)機(jī)試劑任選) ________。

Answer 1

【答案】甲醛 羥基、醚鍵 取代反應(yīng) +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 8 或或

【解析】

A與X反應(yīng)生成B，結(jié)合A與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得X為甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化鈉后得到E，酸化后得到F，結(jié)合B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，和C、D的分子式，可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F與在SOCl2作用下生成G，據(jù)此分析解答。

(1) A是，X為醛類物質(zhì)，得到，根據(jù)碳原子數(shù)目的變化，可知X為甲醛，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知C中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羥基；

(2) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中的羥基被Br原子取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)分析，化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)B含有醛基，具有還原性，可以將新制的氫氧化銅還原成氧化亞銅，B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

(5)有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，分子式為C7H6O3，滿足條件：①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基和苯環(huán)，②與足量金屬Na反應(yīng)生成，可以含有羥基或羧基，且分子中含有羥基或羧基共2個(gè)，③結(jié)構(gòu)中含“”，可以有醛基或羧基的結(jié)構(gòu)，若Y分子結(jié)構(gòu)由兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基與苯環(huán)相連，則有5種結(jié)構(gòu)，若Y分子的結(jié)構(gòu)由一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基與苯環(huán)相連，取代基有鄰，間，對(duì)的位置，有3種，則Y的結(jié)構(gòu)共有8種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質(zhì)為中的任意一種；

(6)以為起始原料制備的合成線路為。