Question

（2012?綿陽(yáng)模擬）“鈀催化的交叉偶聯(lián)方法”能夠簡(jiǎn)單而有效地使穩(wěn)定的碳原子方便地連接在一起，從而合成復(fù)雜分子，同時(shí)也有效避免了更多副產(chǎn)品的產(chǎn)生．已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)如下：
應(yīng)用上述反應(yīng)原理合成防曬霜的主要成分G的路線如下圖所示（A、B、D、E、F、G分別表示一種有機(jī)物，部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：

已知：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol A最多與2mol H₂反應(yīng)；C₅H₁₁OH分子中只有一個(gè)支鏈，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上未連接氫；F能與溴水反應(yīng)但不能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵和醛基

．B在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；
（2）B→D的化學(xué)方程式是

CH₂=CHCOOH+

濃H2SO4

△

+H₂O

；
（3）在E→F反應(yīng)結(jié)束后，通過(guò)分液分離出上層液體，檢驗(yàn)其中是否混有E的試劑是

FeCl₃溶液

；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；
（5）有機(jī)物X相對(duì)分子質(zhì)量為86，寫(xiě)出它與B互為同系物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₃H₄O，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，1molA最多與2molH₂反應(yīng)，故分子中還含有1個(gè)C=C，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CHO，A中醛基被氧化生成B，則B為CH₂=CH-COOH；
C₅H₁₁OH分子中只有一個(gè)支鏈，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說(shuō)明該分子中羥基位于邊上，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上未連接氫，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，B和CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的飽和度=

6×2+2-6

2

=4，則E是苯酚，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)E和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)是，D和反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：A的分子式為C₃H₄O，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，1molA最多與2molH₂反應(yīng)，故分子中還含有1個(gè)C=C，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CHO，A中醛基被氧化生成B，則B為CH₂=CH-COOH；
C₅H₁₁OH分子中只有一個(gè)支鏈，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說(shuō)明該分子中羥基位于邊上，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上未連接氫，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，B和CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的飽和度=

6×2+2-6

2

=4，則E是苯酚，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)E和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)是，D和反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CHO，所以A中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和醛基，B是丙烯酸，丙烯酸在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基，；
（2）B為CH₂=CH-COOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
CH₂=CHCOOH+

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+

濃H2SO4

△

+H₂O；
（3）E是苯酚，F(xiàn)是，苯酚和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，所以可以用氯化鐵溶液檢驗(yàn)是否含有苯酚，故答案為：FeCl₃溶液；
（4）通過(guò)以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）X的同分異構(gòu)體，與B（CH₂=CH-COOH）互為同系物，含有C=C、-COOH，相對(duì)分子質(zhì)量是86，
故比B多1個(gè)CH₂原子團(tuán)，符合條件的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用分子式及題目信息中有關(guān)物質(zhì)的反應(yīng)特點(diǎn)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推理判斷，（5）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)．