(2012?綿陽(yáng)模擬)“鈀催化的交叉偶聯(lián)方法”能夠簡(jiǎn)單而有效地使穩(wěn)定的碳原子方便地連接在一起,從而合成復(fù)雜分子,同時(shí)也有效避免了更多副產(chǎn)品的產(chǎn)生.已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)如下:
應(yīng)用上述反應(yīng)原理合成防曬霜的主要成分G的路線如下圖所示(A、B、D、E、F、G分別表示一種有機(jī)物,部分反應(yīng)試劑和條件未注明):

已知:A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1mol A最多與2mol H2反應(yīng);C5H11OH分子中只有一個(gè)支鏈,其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上未連接氫;F能與溴水反應(yīng)但不能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng).
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)A中官能團(tuán)的名稱是
碳碳雙鍵和醛基
碳碳雙鍵和醛基
.B在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物W,W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
;
(2)B→D的化學(xué)方程式是
CH2=CHCOOH+
H2SO4
+H2O
CH2=CHCOOH+
H2SO4
+H2O

(3)在E→F反應(yīng)結(jié)束后,通過(guò)分液分離出上層液體,檢驗(yàn)其中是否混有E的試劑是
FeCl3溶液
FeCl3溶液
;
(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
;
(5)有機(jī)物X相對(duì)分子質(zhì)量為86,寫(xiě)出它與B互為同系物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、
CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、
分析:A的分子式為C3H4O,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基-CHO,1molA最多與2molH2反應(yīng),故分子中還含有1個(gè)C=C,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CHO,A中醛基被氧化生成B,則B為CH2=CH-COOH;
C5H11OH分子中只有一個(gè)支鏈,其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,說(shuō)明該分子中羥基位于邊上,其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上未連接氫,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH(CH3)CH2OH,B和CH3CH2CH(CH3)CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,E的飽和度=
6×2+2-6
2
=4,則E是苯酚,E反應(yīng)生成F,F(xiàn)和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,根據(jù)E和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,F(xiàn)是,D和反應(yīng)生成G,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
解答:解:A的分子式為C3H4O,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基-CHO,1molA最多與2molH2反應(yīng),故分子中還含有1個(gè)C=C,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CHO,A中醛基被氧化生成B,則B為CH2=CH-COOH;
C5H11OH分子中只有一個(gè)支鏈,其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,說(shuō)明該分子中羥基位于邊上,其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上未連接氫,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH(CH3)CH2OH,B和CH3CH2CH(CH3)CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,E的飽和度=
6×2+2-6
2
=4,則E是苯酚,E反應(yīng)生成F,F(xiàn)和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,根據(jù)E和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,F(xiàn)是,D和反應(yīng)生成G,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CHO,所以A中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和醛基,B是丙烯酸,丙烯酸在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,
故答案為:碳碳雙鍵、醛基,;
(2)B為CH2=CH-COOH,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,在濃硫酸作催化劑、加熱條件下,二者發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)方程式為:
CH2=CHCOOH+
H2SO4
+H2O,
故答案為:CH2=CHCOOH+
H2SO4
+H2O;
(3)E是苯酚,F(xiàn)是,苯酚和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),所以可以用氯化鐵溶液檢驗(yàn)是否含有苯酚,故答案為:FeCl3溶液;
(4)通過(guò)以上分析知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
故答案為:;
(5)X的同分異構(gòu)體,與B(CH2=CH-COOH)互為同系物,含有C=C、-COOH,相對(duì)分子質(zhì)量是86,
故比B多1個(gè)CH2原子團(tuán),符合條件的同分異構(gòu)體有:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、,
故答案為:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的推斷與合成,難度中等,充分利用分子式及題目信息中有關(guān)物質(zhì)的反應(yīng)特點(diǎn)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推理判斷,(5)中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn).
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