Question

有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸．
已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79
（1）請(qǐng)寫出下列變化的有機(jī)反應(yīng)方程式：
B→C

 

，反應(yīng)類型

 

； D→E

 

，反應(yīng)類型

 

；E→F

 

，反應(yīng)類型

 

； F→HOOC-COOH

 

．
（2）HOOC-COOH與乙二醇等物質(zhì)的量反應(yīng)生成環(huán)酯反應(yīng)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：F被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₃．

解答： 解：F被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₃．
（1）根據(jù)以上分析，B是溴乙烷，溴乙烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯C，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂═CH₂+NaBr+H₂O，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
D是1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇E，反應(yīng)方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
在銅作催化劑、加熱條件下，E乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛F，反應(yīng)方程式為：CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；
在催化劑、加熱條件下，F(xiàn)乙二醛被氧氣氧化生成乙二酸，反應(yīng)方程式為：OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂═CH₂+NaBr+H₂O，消去反應(yīng)；CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，取代反應(yīng)；
CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO，氧化反應(yīng)；OHC-CHO+O₂

催化劑

△

HOOCCOOH；
（2）HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)酯為，反應(yīng)方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，為易錯(cuò)點(diǎn)．