Question

【題目】芳香烴A（C7H8）是重要的有機(jī)化工原料，由A制備聚巴豆酸甲酯和醫(yī)藥中間體K的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

已知：①

②

③（弱堿性，易氧化）

回答下列問題：

（1）A的名稱是____________，I含有的官能團(tuán)是_______________________。

（2）②的反應(yīng)類型是______________，⑤的反應(yīng)類型是__________________。

（3）B、試劑X的結(jié)構(gòu)簡式分別為____________________、____________________。

（4）巴豆酸的化學(xué)名稱為2-丁烯酸，有順式和反式之分，巴豆酸分子中最多有_____個原子共平面，反式巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

（5）第⑦⑩兩個步驟的目的是______________。

（6）既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的二元取代芳香化合物W是F的同分異構(gòu)體，W共有_______種，其中苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且屬于酯類的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（7）將由B、甲醇為起始原料制備聚巴豆酸甲酯的合成路線補(bǔ)充完整（無機(jī)試劑及溶劑任選）。________________

Answer 1

【答案】甲苯 羧基、肽鍵 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)） 10 保護(hù)氨基，防止其被氧化 6

【解析】

（1）由A的分子式C7H8，結(jié)合流程圖，A是甲苯，由I的結(jié)構(gòu)簡式找出官能為羧基和肽鍵；

（2）結(jié)合已知①，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，結(jié)合A的分子式、F的分子式，⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)信息①可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)信息②可知，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）反式-2-丁烯酸分子的結(jié)構(gòu)簡式為，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，除了甲基上兩個氫原子不在雙鍵結(jié)構(gòu)所確定的平面上，其它所有原子都可能在同一平面上；

（5）氨基還原性比較強(qiáng)，很容易被氧化，故第⑦⑩兩個步驟的目的是把氨基保護(hù)起來；

（6）同分異構(gòu)體的書寫，結(jié)合題中信息去書寫，做到不遺漏、不重復(fù)；’

（7）分析知B為，它經(jīng)過與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，即可得到聚巴豆酸甲酯。

（1）根據(jù)流程圖A（C7H8）是芳香烴，可知A是甲苯。I中含有羧基、肽鍵兩種官能團(tuán)；（2）酸性高錳酸鉀具有強(qiáng)氧化性，能將碳碳雙鍵氧化，即②發(fā)生氧化反應(yīng)；反應(yīng)⑤甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，生成對硝基甲苯；

（3）根據(jù)信息①可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)信息②可知，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）反式-2-丁烯酸分子的結(jié)構(gòu)簡式為，除了甲基上兩個氫原子不在雙鍵結(jié)構(gòu)所確定的平面上，其它所有原子都可能在同一平面上，共有10個原子；

（5）第⑦、⑩兩個步驟的目的是：第⑦步先把氨基保護(hù)起來，防止氨基被酸性高錳酸鉀氧化，第⑩步再水解，重新生成氨基；

（6）既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的二元取代芳香化合物W只能為、、或、、，苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且屬于酯類的結(jié)構(gòu)簡式為；

（7）分析知B為，它經(jīng)過與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，即可得到聚巴豆酸甲酯。具體合成路線：