Question

【題目】龍葵銓是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥的行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)

(1)已知有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件不同，可生成不同的產(chǎn)物：

回答下列問題：

(1)①的反應(yīng)類型為____________；D中的含氧官能團(tuán)名稱是____________。

(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______________________。反應(yīng)⑤的試劑和條件是________________。

(3)已知A為混合物，設(shè)計步驟③、④的目的是_______________。

(4)龍葵醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)并酸化后得到E，符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共用_____種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)

②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物

寫出其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式________________。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計以2-甲基-1，3丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2-甲基-1，4丁二醛()的路線：_____________________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 羥基 氫氧化鈉水溶液，加熱 控制官能團(tuán)的位置，使C物質(zhì)純凈（合理即可） 6

【解析】(1)①是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)；根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)簡式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，其中的含氧官能團(tuán)名稱是羥基。(2)根據(jù)已知信息可知B分子中含有碳碳雙鍵，因此反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。反應(yīng)⑤是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的試劑和條件是氫氧化鈉水溶液，加熱。(3)已知A為混合物，因此設(shè)計步驟③、④的目的是控制官能團(tuán)的位置，使C物質(zhì)純凈。(4)龍葵醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)并酸化后得到E，結(jié)構(gòu)簡式為。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯基。②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物，則取代基可以是甲基和－CH2OOCH或乙基和－OOCH，均有鄰間對三種，共計6種；其中核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為或；(5)結(jié)合已知信息并參照上述合成路線和逆推法可知以2-甲基-1，3丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2-甲基-1，4丁二醛的路線為。