Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。A的化學(xué)名稱是______________。

（2）③、⑥的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件相同，分別是___________，反應(yīng)的類型是__________。

（3）⑤的反應(yīng)方程式為_______________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是____________。

（4）G的分子式為______________。

（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。

（6）4-甲氧基乙苯胺（ ）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（ ）制備4-甲氧基乙苯胺的合成路線______________.（其他試劑任選）

Answer 1

【答案】 甲苯 濃硫酸，濃硝酸，加熱 取代 吸收HCl，提高產(chǎn)物的產(chǎn)率 C11H11O3N2F3 9

【解析】（1）反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的化學(xué)式可確定A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（2）反應(yīng)③、⑥均是苯環(huán)碳原子上引入－NO2，反應(yīng)試劑是濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，Cl取代氨基上的氫原子，即反應(yīng)方程式為；吡啶顯堿性，其作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。（4）根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，G的分子式為C11H11O3N2F3。（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。