Question

（16分）

有機(jī)化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：

 

已知：

Ⅰ． （R、R`表示烴基）

Ⅱ．

（1）抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)名稱是 。

（2）②中的反應(yīng)條件是 ；G生成J的反應(yīng)類型是 。

（3）①的化學(xué)方程式是 。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

（5）③的化學(xué)方程式是 。

（6）設(shè)計(jì)D→E和F→G兩步反應(yīng)的目的是 。

（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

a．結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán)，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu) b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種

 

Answer 1

（16分）

（1）羥基 羧基 注：各1分，見錯(cuò)為0分。

（2）光照；取代反應(yīng)

（3）

注：反應(yīng)條件寫“催化劑”不扣分，寫 “Fe”、“Fe粉”或“鐵粉”扣1分。

（4）

（5）

（6）保護(hù)酚羥基（防止酚羥基被氧化）

注：寫“D→E使酚羥基轉(zhuǎn)化成酯基，F(xiàn)→G使酯基重新轉(zhuǎn)化成酚羥基”扣1分，只寫出其中一點(diǎn)的扣2分。

（7）

注：各1分，見錯(cuò)為0分。

【解析】

試題分析：（1）抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)名稱是羥基 羧基 ；

（2）甲苯的側(cè)鏈鹵代的條件與烷烴相同，都是光照；G生成J的反應(yīng)條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，D為鄰甲苯酚，所以B為鄰氯甲苯，①的化學(xué)方程式是；

（4）根據(jù)已知Ⅱ得D到E應(yīng)是保護(hù)酚羥基的反應(yīng)，E到F是甲基被氧化的反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知Ⅰ的反應(yīng)方程式判斷③發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式是

；

（6）D到E把酚羥基轉(zhuǎn)化為酯基，目的是防止E到F步驟中酚羥基被氧化，F(xiàn)到G又把酯基還原為酚羥基，所以整體作用是保護(hù)酚羥基（防止酚羥基被氧化）；

（7）根據(jù)題目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分異構(gòu)體中的苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種， 2個(gè)苯環(huán)所連取代基應(yīng)完全相同，且2個(gè)苯環(huán)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以考慮1個(gè)苯環(huán)即可；苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，說明每個(gè)苯環(huán)上都有對(duì)位取代基，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，官能團(tuán)的名稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的判斷與書寫，反應(yīng)類型的判斷