Question

20．有機物分子中，凡與官能團相連的碳原子稱為α-碳原子，與α-碳原子相連的氫原子稱為α-氫原子．在稀堿下，含有α氫原子的醛（或酮）能與另一醛分子（或酮）發(fā)生反應．其實質是一個α-氫原子加在另一個醛（或酮）的羧基的氧原子上，其余部分加在羧基的碳原子上生產羥醛．例如：

羥醛不穩(wěn)定，受熱時即可脫水生成烯醛．

請用已學過的知識和上述信息回答下列問題：
（1）現有一化合物A，是由B、C兩物質通過上述類型的反應生成的，試根據A的結構簡式寫出B、C的結構簡式：


（2）利用有關物質可合成肉桂醛（）和丁醇．請在下列合成線路的方框中填上有關物質的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）根據題中的信息可知，A由B、C發(fā)生加成反應得到，反應的原理是一個醛的α-H與另一個分子中的碳氧雙鍵發(fā)生加成得羥基醛，根據A的結構簡式可知，B、C為CH₃COCH₃、CH₃CHO，據此答題；
（2）根據題中的各物質轉化關系，乙烯與水發(fā)生加成反應生成A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生氧化反應得B為CH₃CHO，由堿性水解得F為，F氧化得G為，G與B發(fā)生題中信息中的加成反應得H為，H發(fā)生消去反應得，B發(fā)生題中信息中的反應生成C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，C加熱生成D為CH₃CH=CHCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應得E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，據此答題；

解答 解：（1）根據題中的信息可知，A由B、C發(fā)生加成反應得到，反應的原理是一個醛的α-H與另一個分子中的碳氧雙鍵發(fā)生加成得羥基醛，根據A的結構簡式可知，B、C為CH₃COCH₃、CH₃CHO，
故答案為：CH₃COCH₃、CH₃CHO；
（2）根據題中的各物質轉化關系，乙烯與水發(fā)生加成反應生成A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生氧化反應得B為CH₃CHO，由堿性水解得F為，F氧化得G為，G與B發(fā)生題中信息中的加成反應得H為，H發(fā)生消去反應得，B發(fā)生題中信息中的反應生成C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，C加熱生成D為CH₃CH=CHCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應得E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃CH（OH）CH₂CHO，D為CH₃CH=CHCHO，E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F為，G為，H為．

點評 本題考查有機物的推斷，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質，信息中醛的加成反應為解答的難點，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等．