Question

12．有機(jī)物A常用于食品行業(yè)．已知9.0g A在足量O₂中充分燃燒，混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O₂．
（1）A分子的質(zhì)譜圖如圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量為90，則A的分子式是C₃H₆O₃；

（2）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A中所含有官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基；
（3）物質(zhì)A的核磁共振氫譜如上圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH（OH）COOH；
（4）請(qǐng)寫出與A含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₂OHCH₂COOH．

Answer 1

分析 5.4g水的物質(zhì)的量為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物質(zhì)的量為$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，此有機(jī)物9.0g含O元素質(zhì)量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n（O）=$\frac{4.8g}{16g/mol}$=0.3 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即實(shí)驗(yàn)式為CH₂O，設(shè)分子式為（CH₂O）n，A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，可得30n=90，解得：n=3，故有機(jī)物A為C₃H₆O₃，A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，峰面積之比是1：1：1：3，應(yīng)為CH₃CH（OH）COOH，以此解答該題．

解答 解：（1）由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為90，5.4g水的物質(zhì)的量為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物質(zhì)的量為$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，此有機(jī)物9.0g含O元素質(zhì)量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n（O）=$\frac{4.8g}{16g/mol}$=0.3 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即實(shí)驗(yàn)式為CH₂O，設(shè)分子式為（CH₂O）n，A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，可得30n=90，解得：n=3，故有機(jī)物A為C₃H₆O₃；
故答案為：90；C₃H₆O₃；
（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有羧基（-COOH）；若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），可知還應(yīng)含有羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（3）有機(jī)物A為C₃H₆O₃，核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1：1：1：3，則分子中4種H原子的數(shù)目為1、1、1、3，分子中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-CH₃、1個(gè)CH、1個(gè)-OH，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH；
故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
 （4）官能團(tuán)與A相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OHCH₂COOH，故答案為：CH₂OHCH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析、計(jì)算能力的考查，題目涉及分子式與結(jié)構(gòu)式的確定、官能團(tuán)的性質(zhì)等知識(shí)，題目難度中等，注意把握燃燒法及質(zhì)量守恒確定有機(jī)物分子式的方法，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．