Question

【題目】有機(jī)物G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，G的合成路線如下。(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)

已知：①CH2=CHR+CH2=CHRˊCH2=CH2+RCH=CHRˊ

②C中核磁共振氫譜中有6組峰。

請回答下問題：

(1)有機(jī)物A的名稱是________，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為_______________。

(2)鑒別D與E的試劑為____________________。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

(4)寫出C→D的化學(xué)方程式_______________________________。

(5)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種(不包括立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：2：3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③苯環(huán)上有兩個取代基

(6)參照上述合成路線及信息，請設(shè)計出以CH2=CHCH3為原料(其它無機(jī)試劑任選)制備

的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】 2—甲基—3—氯丙烯 羥基、羧基 NaHCO3溶液 9種

【解析】A與苯乙烯在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B和乙烯，B為；與氯化氫在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中核磁共振氫譜中有6組峰，則C為；在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為；被氧化生成E，E為；與F（）發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是：CH2=C(CH3)CH2Cl，系統(tǒng)命名為：2—甲基—3—氯丙烯；中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；(2) D與E都含有醇羥基，而E還含有羧基，鑒別D與E的試劑可選擇碳酸鈉溶液，若加入碳酸鈉溶液產(chǎn)生無色氣體，則為E；(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)C→D的化學(xué)方程式：；(5) 的同分異構(gòu)體，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有酯基，且只有兩個氧原子，結(jié)合①和分子的不飽和度，應(yīng)該是甲酸酯，③苯環(huán)上有兩個取代基，則除苯環(huán)外，另外兩個取代基的組合可以是HCOO-和—CH2OH、HCOO-和—OCH3、HCOOCH2-和—OH三種，兩個取代基在苯環(huán)上的位置關(guān)系有鄰、間、對位三種，故同分異構(gòu)體共有9種；其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：2：3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)參照上述合成路線及信息，以CH2=CHCH3為原料發(fā)生取代反應(yīng)生成乙烯和2-丁烯，2-丁烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-氯丁烷，2-氯丁烷在氫氧化鈉水溶液中加熱水解生成的合成路線為：。