Question

白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

根據以上信息回答下列問題：

(1)白藜蘆醇的分子式是__________。

(2)C―→D的反應類型是__________；E―→F的反應類型是__________。

(3)化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO₃反應放出CO₂，推測其核磁共振氫譜(¹H­NMR)中顯示有________種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為________。

(4)寫出A―→B反應的化學方程式：________________________________________。

(5)寫出化合物D、E的結構簡式：

D________________________________________________________________________，

E________________________________________________________________________。

(6)化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

①能發(fā)生銀鏡反應；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。

Answer 1

答案　(1)C₁₄H₁₂O₃

(2)取代反應　消去反應

(3)4　1∶1∶2∶6

解析　(1)由白藜蘆醇的結構簡式可得出其分子式為C₁₄H₁₂O₃。

(2)根據C和D的分子式判斷由C到D少了一個—OH多了一個—Br，因此是發(fā)生了取代反應；由信息RCH₂BrRCH₂CH(OH)R′可類推D到E，E中存在—OH，在濃硫酸加熱時可發(fā)生消去反應，并且F較E分子內少了2個H原子和1個O原子，因此可判斷反應類型為消去反應。

(3)化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO₃反應說明化合物中存在—COOH，不存在酚羥基，結合題干信息白藜蘆醇的結構，得出A的結構簡式為，因此有4種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為1∶1∶2∶6。

(4)根據信息和條件及A與B分子組成看A―→B是酯化反應(取代反應)。

(5)根據A―→B―→C―→D可判斷出D的結構簡式為，E為

(6)①能發(fā)生銀鏡反應，則分子內一定存在—CHO。

②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上的基團應以對稱為準則，其同分異構體有：