Question

已知：．
某企業(yè)合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯的路線(xiàn)如下：

（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
C

 

；D

 

；E

 

；F

 

．
（2）從甲苯到D的四步反應(yīng)中有

 

步是取代反應(yīng)．
（3）農(nóng)藥殺滅菊酯的分子式為

 

．
（4）寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)取代反應(yīng)生成A，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為，由B→C→D→X轉(zhuǎn)化，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及-CN酸化轉(zhuǎn)化為-COOH可知，C為：，D為．間甲基苯酚與溴苯在催化劑條件下生成E，E氧化生成F，由F與HF反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)結(jié)合信息中-CHO與HCN的加成反應(yīng)，可知F為，由F的結(jié)構(gòu)可知間甲基苯酚與溴苯發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為，據(jù)此解答．

解答： 解：甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)取代反應(yīng)生成A，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為，由B→C→D→X轉(zhuǎn)化，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及-CN酸化轉(zhuǎn)化為-COOH可知，C為：，D為．間甲基苯酚與溴苯在催化劑條件下生成E，E氧化生成F，由F與HF反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)結(jié)合信息中-CHO與HCN的加成反應(yīng)，可知F為，由F的結(jié)構(gòu)可知間甲基苯酚與溴苯發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；；；
（2）從甲苯到D的四步反應(yīng)中，甲苯轉(zhuǎn)化A為取代反應(yīng)，A轉(zhuǎn)化為B屬于取代反應(yīng)，B轉(zhuǎn)化為C為取代反應(yīng)，C轉(zhuǎn)化為D屬于取代反應(yīng)，故答案為：4；
（3）根據(jù)殺滅菊酯的結(jié)合可知，其分子式為C₂₅H₂₂NO₃Cl，故答案為：C₂₅H₂₂NO₃Cl；
（4）E→F的化學(xué)方程式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生自學(xué)能力和分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．