Question

【化學--選修有機化學基礎】
圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機化合物．

回答下列問題：
（1）鏈狀有機化合物A的相對分子質(zhì)量介于60到70之間，A能發(fā)生銀鏡反應，A在核磁共振氫譜中出現(xiàn)2個峰，其峰面積之比為3：1，則A的結構簡式是

 

；
（2）A在催化劑作用下與H₂完全加成生成B，B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，則由C生成D的化學方程式是

 

；
（3）①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂．E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結構簡式共有

 

種；
②E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）．1mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應可放出 44.8L CO₂（標準狀況），由此確定E的結構簡式是

 

；G的名稱是

 

；
（4）1mol G 和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應可生成H，則由G和B生成H的化學方程式是

 

，該反應的反應類型是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）鏈狀有機化合物A的相對分子質(zhì)量介于60到70之間，A在核磁共振氫譜中出現(xiàn)2個峰，其峰面積之比為3：1，A能發(fā)生銀鏡反應，能與氫氣發(fā)生加成反應，不可能為甲酸形成的酯，A含有1個-CHO，則A中氫原子數(shù)目為4，剩余碳原子總相對原子質(zhì)量為介于28～38之間，故剩余基團中碳原子數(shù)目為3，則A的結構簡式是CH₃-C≡C-CHO；
（2）A在催化劑作用下與H₂完全加成生成B，B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，則B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CH=CH₂，D為；
（3）①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，側鏈可以為2個-CH₂Cl，且處于對位，可以是2和甲基、2個-Cl，為對稱結構；
②E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應可放出 44.8L CO₂（標準狀況），說明G中含有2個-COOH，結合E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E為，F(xiàn)為，G為；
（4）1mol G 和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應發(fā)生酯化反應反應生成H，則H的結構簡式為．

解答： 解：（1）鏈狀有機化合物A的相對分子質(zhì)量介于60到70之間，A在核磁共振氫譜中出現(xiàn)2個峰，其峰面積之比為3：1，A能發(fā)生銀鏡反應，能與氫氣發(fā)生加成反應，不可能為甲酸形成的酯，A含有1個-CHO，則A中氫原子數(shù)目為4，剩余碳原子總相對原子質(zhì)量為介于28～38之間，故剩余基團中碳原子數(shù)目為3，則A的結構簡式是CH₃-C≡C-CHO，故答案為：CH₃-C≡C-CHO；
（2）A在催化劑作用下與H₂完全加成生成B，B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，則B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CH=CH₂，D為，則由C生成D的化學方程式是：，
故答案為：；
（3）①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，側鏈可以為2個-CH₂Cl，且處于對位，可以是2和甲基、2個-Cl，為對稱結構，有如下結構：，故符合條件的同分異構體共有6種，故答案為：6；
②E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應可放出 44.8L CO₂（標準狀況），說明G中含有2個-COOH，結合E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E為，F(xiàn)為，G為，G的名稱為對苯二甲酸，故答案為：；對苯二甲酸；
（4）1mol G 和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應發(fā)生酯化反應反應生成H，則H的結構簡式為，則由G和B生成H的化學方程式是：，
故答案為：，酯化反應．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體等，推斷A的結構是關鍵，再結合轉(zhuǎn)化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．