Question

請根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給的信息，用中學(xué)化學(xué)知識回答問題：
A

Ag(NH3)2OH

①

B

②

 C

H+

③

D

H2、Ni、△

④

E

濃H2SO4、△

⑤

F
已知：①RCH₂Br在氫氧化鈉水溶液加熱的條件下生成RCH₂OH
②羥基不能直接連在不飽和碳原子
③A是一種直鏈一溴代物，1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1molG，F(xiàn)是環(huán)狀化合物，環(huán)上有5個原子，其化學(xué)式為C₄H₆O₂．
（1）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，化合物D的分子式是

 

．
（2）化合物B含有的官能團是

 

．（寫結(jié)構(gòu)簡式）
（3）②加入的試劑及反應(yīng)條件是

 

．
（4）1mol A與2mol G反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（5）D有多種同分異構(gòu)，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種．
①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳
②與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是一種直鏈一溴代物，能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則A含有醛基，B轉(zhuǎn)化得到C，C酸化得到D，故D中含有羧基，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E再濃硫酸作用下生成F，且F是環(huán)狀化合物，環(huán)上有5個原子，其化學(xué)式為C₄H₆O₂，F(xiàn)應(yīng)屬于酯類，故F為，1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1molG，故A分子好還含有1個碳碳雙鍵，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，A為BrCH₂CH=CHCHO，故B為BrCH₂CH=CHCOONH₄，反應(yīng)②中應(yīng)是鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，故C為HOCH₂CH=CHCOONa，則D為HOCH₂CH=CHCOOH，E為BrCH₂CH₂CH₂COOH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：A是一種直鏈一溴代物，能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則A含有醛基，B轉(zhuǎn)化得到C，C酸化得到D，故D中含有羧基，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E再濃硫酸作用下生成F，且F是環(huán)狀化合物，環(huán)上有5個原子，其化學(xué)式為C₄H₆O₂，F(xiàn)應(yīng)屬于酯類，故F為，1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1molG，故A分子好還含有1個碳碳雙鍵，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，A為BrCH₂CH=CHCHO，故B為BrCH₂CH=CHCOONH₄，反應(yīng)②中應(yīng)是鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，故C為HOCH₂CH=CHCOONa，則D為HOCH₂CH=CHCOOH，E為BrCH₂CH₂CH₂COOH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是，D為HOCH₂CH=CHCOOH，分子式是C₄H₆O₃，故答案為：；C₄H₆O₃；
（2）B為BrCH₂CH=CHCOONH₄，含有的官能團是-Br、，故答案為：-Br、；
（3）反應(yīng)②中應(yīng)是鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；
（4）1mol A與2mol G反應(yīng)的化學(xué)方程式是：BrCH₂CH=CHCHO+2H₂

催化劑

BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCHO+2H₂

催化劑

BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（5）D為HOCH₂CH=CHCOOH，有多種同分異構(gòu)，滿足下列條件的同分異構(gòu)體：①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有羧基；②與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有：OHCCH₂CH₂COOH，CH₃CH（CHO）COOH，共有2種，故答案為：2．

點評：本題考查有機物推斷，綜合分析確定F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．