Question

【題目】某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖1： 己知：A中放有濃硫酸；B中放有乙醇、無(wú)水碳酸鈉；D中放有飽和碳酸鈉溶液．
有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)．

試劑	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸點(diǎn)/℃	34.7	78.5	118	77.1

請(qǐng)回答：
（1）濃硫酸的作用：催化劑和；反應(yīng)中加入過(guò)量的乙醇，目的是 ．
（2）儀器C的名稱(chēng)是 ， 其作用有冷凝乙酸乙酯和 ， 若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色．實(shí)驗(yàn)完畢后，將燒杯D中的溶液充分振蕩、靜止，現(xiàn)象為 ．
（3）若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫(xiě)出能表示18O位置的化學(xué)方程式： ．
（4）現(xiàn)擬分離乙酸乙酯（含少量乙醇和乙酸）粗產(chǎn)品，如圖2是分離操作步驟流程圖：
則試劑a是： ， 試劑b是： ． 分離方法I是 ， 分離方法II是
（5）甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純，在未用指示劑的情況下，他們都先加NaOH溶液中和酯中過(guò)量的酸，然后用蒸餾水將酯分離出來(lái)．甲、乙兩人實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：甲得到了顯酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物質(zhì)；丙同學(xué)分析了上述實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后認(rèn)為甲、乙的實(shí)驗(yàn)沒(méi)有成功． 試解答下列問(wèn)題：
①甲實(shí)驗(yàn)失敗的原因是： ．
②乙實(shí)驗(yàn)失敗的原因是： ．

Answer 1

【答案】
（1）吸水劑；提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
（2）球形干燥管；防止倒吸；紅色變淺（或褪去）且出現(xiàn)分層現(xiàn)象
（3）CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O
（4）飽和Na2CO3溶液；硫酸；分液；蒸餾
（5）所加的NaOH溶液較少，沒(méi)有將余酸中和；所加的NaOH溶液過(guò)量使酯完全水解
【解析】解：（1）乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動(dòng)，反應(yīng)中加入過(guò)量乙醇的目的是提高乙酸的轉(zhuǎn)化率（或提高乙酸乙酯的產(chǎn)率）， 所以答案是：吸水劑；提高乙酸的轉(zhuǎn)化率；（2）儀器C具有球形特征，為球形干燥管，乙酸、乙醇易溶于碳酸鈉溶液，會(huì)導(dǎo)致裝置內(nèi)氣體減小，容易發(fā)生倒吸，球形干燥管的管口伸入液面下可能發(fā)生倒吸，但球形干燥管體積大，可冷凝乙酸乙酯，也可以防止倒吸，碳酸鈉為強(qiáng)堿弱酸鹽，水解生成碳酸氫根離子和氫氧根離子，離子方程式：CO32﹣+H2OHCO3﹣+OH﹣；碳酸鈉溶液顯堿性，遇到酚酞變紅，實(shí)驗(yàn)完畢后，將燒杯D中的溶液充分振蕩、靜止，乙酸和碳酸鈉反應(yīng)而使溶液紅色變淺，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，密度比水小，溶液分層，上層無(wú)色油體液體，
所以答案是：球形干燥管；防止倒吸；紅色變淺（或褪去）且出現(xiàn)分層現(xiàn)象；（3）羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸中的羧基提供﹣OH，醇中的﹣OH提供﹣H，相互結(jié)合生成水，其它基團(tuán)相互結(jié)合生成酯，同時(shí)該反應(yīng)可逆，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O，
所以答案是：CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O；（4）由分離流程可知，加試劑a為碳酸鈉，分離方法I為分液，油層含乙酸乙酯和水，加無(wú)水硫酸鈉可吸收水，A為乙酸乙酯；水層含乙醇、乙酸鈉、碳酸鈉，分離方法II為蒸餾，E為乙醇，C中含乙酸鈉、碳酸鈉，加試劑b為硫酸，分離方法Ⅲ為蒸餾，
由上述分析可知a為飽和Na2CO3溶液，I為分液，II為蒸餾，b為硫酸，
所以答案是：飽和Na2CO3溶液；硫酸；分液；蒸餾；（5）①甲得到顯酸性的酯的混合物，酸有剩余，說(shuō)明是所加NaOH溶液不足未將酸完全反應(yīng)，
所以答案是：所加的NaOH溶液較少，沒(méi)有將余酸中和；②乙得到大量水溶性物質(zhì)，說(shuō)明沒(méi)有酯，是因?yàn)樗�加NaOH溶液過(guò)量，酯發(fā)生水解，
所以答案是：所加的NaOH溶液過(guò)量使酯完全水解．