【題目】某課外小組設(shè)計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖1: 己知:A中放有濃硫酸;B中放有乙醇、無水碳酸鈉;D中放有飽和碳酸鈉溶液.
有關(guān)有機(jī)物的沸點.

試劑

乙醚

乙醇

乙酸

乙酸乙酯

沸點/℃

34.7

78.5

118

77.1

請回答:
(1)濃硫酸的作用:催化劑和;反應(yīng)中加入過量的乙醇,目的是
(2)儀器C的名稱是 , 其作用有冷凝乙酸乙酯和 , 若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞,溶液呈紅色.實驗完畢后,將燒杯D中的溶液充分振蕩、靜止,現(xiàn)象為
(3)若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者,寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式:
(4)現(xiàn)擬分離乙酸乙酯(含少量乙醇和乙酸)粗產(chǎn)品,如圖2是分離操作步驟流程圖:
則試劑a是: , 試劑b是: . 分離方法I是 , 分離方法II是
(5)甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純,在未用指示劑的情況下,他們都先加NaOH溶液中和酯中過量的酸,然后用蒸餾水將酯分離出來.甲、乙兩人實驗結(jié)果如下:甲得到了顯酸性的酯的混合物;乙得到了大量水溶性的物質(zhì);丙同學(xué)分析了上述實驗?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后認(rèn)為甲、乙的實驗沒有成功. 試解答下列問題:
①甲實驗失敗的原因是:
②乙實驗失敗的原因是:

【答案】
(1)吸水劑;提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
(2)球形干燥管;防止倒吸;紅色變淺(或褪去)且出現(xiàn)分層現(xiàn)象
(3)CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O
(4)飽和Na2CO3溶液;硫酸;分液;蒸餾
(5)所加的NaOH溶液較少,沒有將余酸中和;所加的NaOH溶液過量使酯完全水解
【解析】解:(1)乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑,該反應(yīng)為可逆反應(yīng),濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動,反應(yīng)中加入過量乙醇的目的是提高乙酸的轉(zhuǎn)化率(或提高乙酸乙酯的產(chǎn)率), 所以答案是:吸水劑;提高乙酸的轉(zhuǎn)化率;(2)儀器C具有球形特征,為球形干燥管,乙酸、乙醇易溶于碳酸鈉溶液,會導(dǎo)致裝置內(nèi)氣體減小,容易發(fā)生倒吸,球形干燥管的管口伸入液面下可能發(fā)生倒吸,但球形干燥管體積大,可冷凝乙酸乙酯,也可以防止倒吸,碳酸鈉為強(qiáng)堿弱酸鹽,水解生成碳酸氫根離子和氫氧根離子,離子方程式:CO32+H2OHCO3+OH;碳酸鈉溶液顯堿性,遇到酚酞變紅,實驗完畢后,將燒杯D中的溶液充分振蕩、靜止,乙酸和碳酸鈉反應(yīng)而使溶液紅色變淺,乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,密度比水小,溶液分層,上層無色油體液體,
所以答案是:球形干燥管;防止倒吸;紅色變淺(或褪去)且出現(xiàn)分層現(xiàn)象;(3)羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中,羧酸中的羧基提供﹣OH,醇中的﹣OH提供﹣H,相互結(jié)合生成水,其它基團(tuán)相互結(jié)合生成酯,同時該反應(yīng)可逆,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O,
所以答案是:CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O;(4)由分離流程可知,加試劑a為碳酸鈉,分離方法I為分液,油層含乙酸乙酯和水,加無水硫酸鈉可吸收水,A為乙酸乙酯;水層含乙醇、乙酸鈉、碳酸鈉,分離方法II為蒸餾,E為乙醇,C中含乙酸鈉、碳酸鈉,加試劑b為硫酸,分離方法Ⅲ為蒸餾,
由上述分析可知a為飽和Na2CO3溶液,I為分液,II為蒸餾,b為硫酸,
所以答案是:飽和Na2CO3溶液;硫酸;分液;蒸餾;(5)①甲得到顯酸性的酯的混合物,酸有剩余,說明是所加NaOH溶液不足未將酸完全反應(yīng),
所以答案是:所加的NaOH溶液較少,沒有將余酸中和;②乙得到大量水溶性物質(zhì),說明沒有酯,是因為所加NaOH溶液過量,酯發(fā)生水解,
所以答案是:所加的NaOH溶液過量使酯完全水解.

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