Question

已知：①R-NO₂

Fe

HCl

R-NH₂
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響，
如圖所示是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請按要求寫出下列化學(xué)方程式：
苯→A

 

；A→B

 

．
（2）請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
①

 

，②

 

．

Answer 1

分析：在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A硝基苯，硝基苯和一氯甲烷反應(yīng)生成B，B和鐵、氯化氫發(fā)生還原反應(yīng)生成間甲基苯胺，根據(jù)題給信息知，B是間甲基硝基苯；
在催化劑條件下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C溴苯，C和濃硫酸反應(yīng)生成D，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對溴環(huán)己磺酸，則D是對溴苯磺酸；
②和水發(fā)生取代反應(yīng)生成對羥基硝基苯，則②是對鹵硝基苯，苯反應(yīng)生成①，①反應(yīng)生成對鹵硝基苯，則①是氯苯或溴苯．

解答：解：在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A硝基苯，硝基苯和一氯甲烷反應(yīng)生成B，B和鐵、氯化氫發(fā)生還原反應(yīng)生成間甲基苯胺，根據(jù)題給信息知，B是間甲基硝基苯；
在催化劑條件下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C溴苯，C和濃硫酸反應(yīng)生成D，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對溴環(huán)己磺酸，則D是對溴苯磺酸；
②和水發(fā)生取代反應(yīng)生成對羥基硝基苯，則②是對鹵硝基苯，苯反應(yīng)生成①，①反應(yīng)生成對鹵硝基苯，則①是氯苯或溴苯．
（1）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)方程式為：
+HO-NO₂

濃H2SO4

△

-NO₂+H₂O，
在催化劑條件下，硝基苯和一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成間甲基硝基苯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：+HO-NO₂

濃H2SO4

△

-NO₂+H₂O；；
（2）通過以上分析知，①是溴苯或氯苯，結(jié)構(gòu)簡式為：，
②是對溴硝基苯或?qū)β认趸�苯，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的結(jié)構(gòu)和官能團性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意有機物的反應(yīng)條件不同可能導(dǎo)致生成物不同，難度不大．