Question

優(yōu)良的有機(jī)溶劑對孟烷和耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

已知：①芳香族化合物笨環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代．如：
+RX

催化劑

+HX（R．是烴基，X為鹵原子）
②0.01mol C質(zhì)量為1.08g，能與飽和溴氷完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀，E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
③G的核磁共振級譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，G與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體．根據(jù)以上信息回答以下問題：
（1）化合物A的名稱為

 

；F的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式為

 

；C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（2）下列說法正確的是（填選項(xiàng)字母）

 

．
a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色  
b．C不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體
c．D的酸性比E弱 
d．F不能使溴水褪色
（3）①E和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為

 

，其反應(yīng)類型為

 

；
②PMnMA的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，由H生成該有機(jī)物的反應(yīng)類型為

 

（4）G的能水解的鏈狀同分異構(gòu)體有

 

種，其中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為寫出一種
即可）

 

．

Answer 1

分析：2-氯丙烷和化合物A反應(yīng)生成B，B為芳香烴，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟烷，根據(jù)對孟烷的結(jié)構(gòu)簡式及題給信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變?yōu)榘咨�沉淀時(shí)質(zhì)量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當(dāng)1mol酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，有1mol氫原子被溴原子取代時(shí)，質(zhì)量增加79g，當(dāng)酚質(zhì)量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應(yīng)，所以C的摩爾質(zhì)量為：

1.08g

0.01mol

=108g/mol，苯酚的相對分子質(zhì)量是94，該酚的相對分子質(zhì)量比苯酚大14，說明C中還含有一個(gè)甲基，C中能和溴水發(fā)生3溴取代，則C是間甲基苯酚，C和2-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D反應(yīng)生成E，E和水反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟烷，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成或，然后或發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟烷，則
E是，F(xiàn)是或，G與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，H是，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：2-氯丙烷和化合物A反應(yīng)生成B，B為芳香烴，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟烷，根據(jù)對孟烷的結(jié)構(gòu)簡式及題給信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變?yōu)榘咨�沉淀時(shí)質(zhì)量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當(dāng)1mol酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，有1mol氫原子被溴原子取代時(shí)，質(zhì)量增加79g，當(dāng)酚質(zhì)量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應(yīng)，所以C的摩爾質(zhì)量為：

1.08g

0.01mol

=108g/mol，苯酚的相對分子質(zhì)量是94，該酚的相對分子質(zhì)量比苯酚大14，說明C中還含有一個(gè)甲基，C中能和溴水發(fā)生3溴取代，則C是間甲基苯酚，C和2-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D反應(yīng)生成E，E和水反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟烷，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成或，然后或發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟烷，則
E是，F(xiàn)是或，G與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，H是，
（1）A是甲苯，F(xiàn)是或，含有的官能團(tuán)為，C是間甲基苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：甲苯；；；
（2）a．B是，B中直接連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
b．C是，不C存在芳香族醛類同分異構(gòu)體，故正確；
c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故錯(cuò)誤；
d．F是或，含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故答案為：ab；
（3）①E是，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，二者可發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；酯化反應(yīng)；
②H是，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMnMA，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；加聚反應(yīng)；

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，能水解的鏈狀同分異構(gòu)體中應(yīng)含有酯基，可能的結(jié)構(gòu)有HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CH₂CH₃、CH₃CHOOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃或HCOOC（CH₃）=CH₂，共5種，其中不能發(fā)生不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為CH₃CHOOCH=CH₂或CH₂=CHCOOCH₃，
故答案為：5；CH₃CHOOCH=CH₂或CH₂=CHCOOCH₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和推斷能力的考查，注意以C為突破口，結(jié)合反應(yīng)條件推斷該題，難度較大，注意同分異構(gòu)體的判斷，為易錯(cuò)點(diǎn)．