Question

16．已知：
+CH₂═CH-M$→_{堿}^{Pb}$═CH-M+HX（X為鹵素原子，M為烴基或含酯基的取代基等）

由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：


回答下列問(wèn)題：
（1）寫出C中含官能團(tuán)的名稱：酯基F→G的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）
（2）寫出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）已知：$→_{Pd}^{CO}$（R，R′為烴基），試寫出以苯和丙烯（CH₂═CH-CH₃）為原料，合成的路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選），合成路線流程示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由有機(jī)物A合成G（香豆素）的路線可知，A能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成B，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可推得A為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCOOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息和E的結(jié)構(gòu)可知，C+D→E的反應(yīng)與題中信息的反應(yīng)類似，為取代反應(yīng)，所以D為，比較E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，E→F發(fā)生堿性條件下水解再酸化，所以F為，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng)，與在堿性條件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯鐵鑒別它們，以苯和丙烯（CH₂=CH-CH₃）為原料，合成，可以用苯生成氯苯，再發(fā)生題中信息中的反應(yīng)，得產(chǎn)物再與水加成，然后與CO、Pb反應(yīng)生成產(chǎn)物．

解答 解：由有機(jī)物A合成G（香豆素）的路線可知，A能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成B，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可推得A為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCOOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息和E的結(jié)構(gòu)可知，C+D→E的反應(yīng)與題中信息的反應(yīng)類似，為取代反應(yīng)，所以D為，比較E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，E→F發(fā)生堿性條件下水解再酸化，所以F為，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng)，
（1）C中含C=C和-COOC-，含氧官能團(tuán)為酯基，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），
故答案為：酯基；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；
（2）A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）根據(jù)上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）為原料制備，先發(fā)生苯的取代，再結(jié)合信息可知，發(fā)生氯苯與的CH₂═CHCH₃反應(yīng)，然后與水發(fā)生加成，最后與CO、Pb反應(yīng)生成產(chǎn)物，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，利用信息及合成流程圖推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，有機(jī)合成為本題的難點(diǎn)．