Question

美國化學家R．F．Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎．

回答下列問題：
（1）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結構簡式

 

．D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡式是

 

．
（2）在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是

 

．
（3）E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色．K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由合成M的路線可知，E應為，D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．A（C₃H₄O）發(fā)生氧化生成B，B與C反應生成D，可知A為CH₂═CH-CHO，B為CH₂═CH-COOH，故C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C發(fā)生消去反應生成F，所以F為（CH₃）₂CHCH=CH₂．D含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子化合物G，所以G的結構簡式為．E的一種同分異構體K苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，說明兩個取代基處于苯環(huán)的對位位置，K與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K中含有酚羥基．故K為．

解答： 解：由合成M的路線可知，E應為，D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．A（C₃H₄O）發(fā)生氧化生成B，B與C反應生成D，可知A為CH₂═CH-CHO，B為CH₂═CH-COOH，故C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C發(fā)生消去反應生成F，所以F為（CH₃）₂CHCH=CH₂．D含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子化合物G，所以G的結構簡式為．E的一種同分異構體K苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，說明兩個取代基處于苯環(huán)的對位位置，K與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K中含有酚羥基．故K為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的結構簡式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，G的結構簡式是，故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（2）在A→B的反應中醛基氧化生成羧基，檢驗A是否反應完全的試劑是：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（3）E的一種同分異構體K苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，說明兩個取代基處于苯環(huán)的對位位置，K與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K中含有酚羥基．故K為，K與過量NaOH溶液共熱，酚羥基與堿發(fā)生中和反應，-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生取代反應，發(fā)生反應的方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機信息合成與推斷、同分異構體、常見有機物的性質與結構等，難度中等，掌握常見官能團的性質，理解題目信息是解題的關鍵，有機信息在于根據(jù)結構判斷斷鍵與成鍵．