Question

20．從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯．
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂CHClCH₂CH₂OH
（2）寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式
（3）寫出富馬酸的一種相鄰?fù)�系物的結(jié)構(gòu)簡式HOOCCH=CHCH₂COOH
（4）寫出第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式HOOC-CH₂CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O
（5）以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是④⑦（填入編號(hào)）

Answer 1

分析 1，3-丁二烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯發(fā)生反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，則B是2-氯-1，4-丁二醇，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成合成橡膠D；2-氯-1，4-丁二酸發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，C然后酸化得富馬酸，富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH=CHCOOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，富馬酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺菌劑．

解答 解：1，3-丁二烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯發(fā)生反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，則B是2-氯-1，3-丁二醇，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成合成橡膠D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；2-氯-1，4-丁二酸發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，C然后酸化得富馬酸，富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH=CHCOOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，富馬酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺菌劑．
（1）通過以上分析知，B是2-氯-1，4-丁二醇，B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH；
（2）反應(yīng)②為1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）富馬酸的相鄰一種同系物的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH=CHCH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCH₂COOH；
（4）第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOC-CH₂CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O，
故答案為：HOOC-CH₂CHCl-COOH+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O；
（5）通過以上分析知，屬于消去反應(yīng)的是④⑦，
故答案為：④⑦．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)斷鍵位置和反應(yīng)條件，為易錯(cuò)點(diǎn)．