Question

7．化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：

（1）寫出中官能團的名稱氨基、羧基．
（2）寫出反應(yīng)①的化學方程式+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl．
（3）反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)（填有機反應(yīng)類型）．
（4）D是比  多一個碳的同系物，則滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體共有19種，寫出一種滿足條件且含4種不同氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式等．
①顯弱堿性，易被氧化；②分子內(nèi)含有苯環(huán)；③能發(fā)生水解反應(yīng)
（5）請你設(shè)計由A合成B的合成路線．提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線表示方法示例如下：
．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團為氨基和羧基；
（2）由反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；
（3）根據(jù)反應(yīng)②前后有機物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知該反應(yīng)的類型；
（4）D是比多一個碳的同系物，則D比多1個CH₂原子團．①顯弱堿性，易被氧化，說明含有氨基；②分子內(nèi)含有苯環(huán)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基．因此如果苯環(huán)上有2個取代基，則可以是-CH₂OOCH和-NH₂，也可以是-OOCCH₃和-NH₂，還可以是-COOCH₃和-NH₂，均分為鄰、間、對三種；如果含有三個取代基，則分別為-NH₂、-CH₃和-OOCH，利用定二移一確定；
（5）由生成，要將甲基氧化成羧基，將硝基還成氨基，由于氨基易被氧化，而羧基不易被還原，所以要先氧化甲基再還原硝基．

解答 解：（1）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和羧基，
故答案為：氨基、羧基；
（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學方程式為：+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{光}{→}$+HCl；
（3）根據(jù)反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知，該反應(yīng)是氨基中的氫原子被取代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)，
故答案為：取代；
（4）D是比多一個碳的同系物，則D比多1個CH₂原子團．①顯弱堿性，易被氧化，說明含有氨基；②分子內(nèi)含有苯環(huán)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基．因此如果苯環(huán)上有2個取代基，則可以是-CH₂OOCH和-NH₂，分為鄰、間、對三種；也可以是-OOCCH₃和-NH₂，分為鄰、間、對三種；還可以是-COOCH₃和-NH₂，分為鄰、間、對三種；如果含有三個取代基，則分別為-NH₂、-CH₃和-OOCH，又有10種，所以共計是19種；又因為含4種不同氫原子，所以滿足條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可以是，氨基對位的取代基也可以是-COOCH₃，
故答案為：19；等；
（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后先氧化甲基，最后再還原硝基為氨基，所以正確的合成路線為：
，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，解題時注意對給予信息的利用，（5）中注意先氧化甲基后再還原硝基，較好地考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力．