Question

（14分）苯酚是一種重要的化工原料，以下是以苯酚為原料，生產(chǎn)阿司匹林、香料和高分子化合物的合成線路圖。

（3）R—OH＋HBrR—Br＋H2O

（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)④屬于_____________反應(yīng)，反應(yīng)③屬于________________反應(yīng)。

（2）寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：E___________、G_____________、F____________。

（3）可以檢驗(yàn)阿司匹林樣品中含有水楊酸的試劑是­­­­­­­__________（填寫字母）。

A．碳酸氫鈉溶液B．氯化鐵溶液

C．紅色石蕊試液D．新制氫氧化銅懸濁液

（4）與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)有多種，請按以下要求寫出阿司匹林的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個對位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含有酯基和羧基的有機(jī)物________________________。

 

Answer 1

（14分）

（1）消去（2分）；縮聚（2分）

 

（2） ； ； （每空2分，共6）分

 

（3）B （2分）

（4）（2分）

 

【解析】

試題分析：（1）鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，所以反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)；A中含有羥基、羧基，一定條件下生成高分子化合物，所以A發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)③屬于縮聚反應(yīng)；

（2）水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為；

G是水楊酸中的羧基與羥基發(fā)生脫水縮合的縮聚產(chǎn)物，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為

根據(jù)已知（1）水楊酸中的酚羥基與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，生成酯F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為

（3）水楊酸與阿司匹林的結(jié)構(gòu)的區(qū)別是水楊酸分子中含有酚羥基，而阿司匹林中不存在，所以檢驗(yàn)阿司匹林樣品中含有水楊酸的試劑即是檢驗(yàn)酚羥基的試劑，所以選擇B。

（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基；含有酯基和羧基的有機(jī)物，說明是甲酸某酯，則阿司匹林的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式的判斷與書寫，給定條件的同分異構(gòu)體的判斷