Question

8．有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：   G的一種合成路線如下：

其中，A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去．
已知：①X的核磁共振氫譜只有1種峰；
②RCH=CH₂$\frac{Ⅰ．B2H6}{Ⅱ．H2O2/OH-}$RCH₂CH₂OH；
③通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）₂；C中官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）B的名稱是2-甲基-1-丙醇，第①～⑦步中屬于取代反應(yīng)的有⑤⑥⑦（填步驟編號(hào)）．
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：．
（4）第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（5）寫出F所有屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體．

Answer 1

分析 X的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則X為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH₂=C（CH₃）₂，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B為（CH₃）₂CHCH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為（CH₃）₂CHCHO，C再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到D為（CH₃）₂CHCOOH．
E與氯氣在光照條件下生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推得E為，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到F，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G，據(jù)此解答．

解答 解：X的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則X為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH₂=C（CH₃）₂，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B為（CH₃）₂CHCH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為（CH₃）₂CHCHO，C再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到D為（CH₃）₂CHCOOH．
E與氯氣在光照條件下生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推得E為，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到F，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₂=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂CHCHO，C中官能團(tuán)的名稱是醛基，
故答案為：CH₂=C（CH₃）₂；醛基；
（2）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，B的名稱是2-甲基-1-丙醇，根據(jù)上面的分析可知，第①～⑦步中屬于取代反應(yīng)的有⑤⑥⑦，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；⑤⑥⑦；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）F為，F(xiàn)所有屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，再結(jié)合反應(yīng)條件利用正推法推斷，（5）中同分異構(gòu)體的書寫是易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，根據(jù)信息確定苯環(huán)側(cè)鏈?zhǔn)顷P(guān)鍵，難度中等．