Question

【題目】有機(jī)物H[]是一種重要的液晶材料，工業(yè)上合成它的一種路線如下圖所示，其中A是不飽和烴，E的苯環(huán)上的有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

已知：①RCH=CH2RCH2CH2OH

②一個(gè)碳原子上連接有2個(gè)-OH時(shí)會(huì)自動(dòng)脫去一個(gè)水分子形成一個(gè)碳氧雙鍵。

（1）H中官能團(tuán)的名稱(chēng)為____________，E→F的反應(yīng)類(lèi)型為____________。

（2）A的名稱(chēng)是____________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________ ，B→C中的“一定條件”內(nèi)容是____________。

（3）F→G的化學(xué)方程式為____________。

（4）C還有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。

（5）現(xiàn)代物理方法中，能用于區(qū)分C、D兩種物質(zhì)的方法是____________（寫(xiě)出一種即可）。

（6）以1—苯基乙醇（）為基本原料制取苯乙醛，仿照C轉(zhuǎn)化為D的形式，表示出合成路線圖：_____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 酯基、醛基 取代反應(yīng) 2—甲基丙烯（或甲基丙烯） 氧氣、催化劑、加熱 CH3CH2CH2CHO、CH3CH2COCH3 紅外光譜或核磁共振氫譜或質(zhì)譜法

【解析】E的苯環(huán)上的有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子式為C7H8O，所以E為對(duì)甲基苯酚。其與氯氣在光照條件下發(fā)生的是苯環(huán)側(cè)鏈上的取代，由H的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息②一個(gè)碳原子上連接有2個(gè)-OH時(shí)會(huì)自動(dòng)脫去一個(gè)水分子形成一個(gè)碳氧雙鍵，可以推知E發(fā)生的是二氯取代得F，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液中水解得到G對(duì)羥基苯甲醛。再由G和H結(jié)合反應(yīng)條件逆推出D為2-甲基丙酸，C為2-甲基丙醛，B為2-甲基-1-丙醇，最后由B結(jié)合信息①推出A為2-甲基丙烯。

(1). H中官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基、醛基，E→F的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

(2). A的名稱(chēng)是2—甲基丙烯（或甲基丙烯），E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C發(fā)生的是醇的催化氧化，氧化劑是氧氣，可以用銅或銀作催化劑，還需要加熱條件，所以“一定條件”內(nèi)容是“氧氣、催化劑、加熱”。

(3). F→G發(fā)生了多個(gè)反應(yīng)：酚羥基與堿反應(yīng)、氯代烴水解、同一碳原子上連接2個(gè)-OH自動(dòng)脫去一個(gè)水分子的反應(yīng)，總化學(xué)方程式為如下：。 (4). C還有多種同分異構(gòu)體，其中含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體可以從碳鏈異構(gòu)找到丁醛，從官能團(tuán)異構(gòu)找到丁酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH2CHO、CH3CH2COCH3。

(5). 現(xiàn)代物理方法中，根據(jù)C和D的官能團(tuán)不同可以用紅外光譜法區(qū)別C和D；C和D雖然都有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，但是因?yàn)樗鼈兊墓倌軋F(tuán)不同，在核磁共振氫譜中的化學(xué)位移是不同的，所以根據(jù)核磁共振氫譜能區(qū)分C、D；還可以根據(jù)兩者的相對(duì)分子質(zhì)量不同用質(zhì)譜法區(qū)別C和K這兩種物質(zhì)，在質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值就是該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量。

(6). 以1—苯基乙醇（）為基本原料制取苯乙醛，可以先用濃硫酸作催化劑和脫水劑加熱條件下把1-苯基乙醇脫水生成苯乙烯，然后使用信息①把苯乙烯轉(zhuǎn)化為苯乙醇，最后把苯乙醇催化氧化為苯乙醛，合成路線圖如下： 。