Question

已知由有機物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目標產物 ，其合成路線如圖所示（其中Et表示乙基）．

完成下列填空：
（1）寫出反應類型：反應④

加成反應

、反應⑤

還原反應

（2）寫出物質A的分子式

Br₂

，B的名稱是

2-丙醇

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
②

2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O

．
③

．
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，其中苯環(huán)上含有兩個取代基的同分異構體共有

6

種，寫出其中一種的結構簡式

．
（5）如果只用一種試劑通過化學反應（必要時可以加熱）鑒別合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛．這種試劑是

新制氫氧化銅懸濁液

，其中苯甲醛檢出的現(xiàn)象是

加熱后產生紅色沉淀

．
（6）目標產物（結構：）是否有含三個苯環(huán)的同分異構體

無

（填“有”或“無”），理由是

H原子數(shù)目不匹配

．

Answer 1

分析：（1）由反應物與生成物的結構可知，反應④是中C=C雙鍵斷裂，CH₂（COOEt）₂中C-H斷裂為-H、-C（COOEt）₂，與不飽和的碳原子結合，屬于加成反應；
由反應物與生成物的結構可知，反應⑤中生成物分子組成比反應物分子組成減少1個O氧原子，屬于還原反應；
（2）乙酸與A反應生成BrCH₂COOH，應是發(fā)生取代反應，故A為Br₂．B在Cu、加熱條件下生成丙酮，則B為CH₃CH（OH）CH₃；
（3）反應②是CH₃CH（OH）CH₃發(fā)生催化氧化反應生成丙酮；
根據丙酮及結構可知，反應③是1分子丙酮與2分子苯甲醛反應生成，同時生成2分子水；
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，含有1個苯環(huán)、1個-CHO，苯環(huán)上含有兩個取代基，若2個側鏈為-CH₃、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或2個側鏈為-CH₂CH₃、-CHO，有鄰、間、對三種位置關系，據此解答；
（5）乙醇與新制氫氧化銅懸濁液不反應，乙酸與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應，沉淀溶解，苯甲醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應生成磚紅色沉淀，據此可以鑒別；
（6）H原子數(shù)目不匹配，不可能可以3個苯環(huán)的同分異構體．

解答：解：（1）由反應物與生成物的結構可知，反應④是中C=C雙鍵斷裂，CH₂（COOEt）₂中C-H斷裂為-H、-C（COOEt）₂，與不飽和的碳原子結合，屬于加成反應；
由反應物與生成物的結構可知，反應⑤中生成物分子組成比反應物分子組成減少1個O氧原子，屬于還原反應，
故答案為：加成反應；還原反應；
（2）乙酸與A反應生成BrCH₂COOH，應是發(fā)生取代反應，故A為Br₂．B在Cu、加熱條件下生成丙酮，則B為CH₃CH（OH）CH₃，名稱為2-丙醇，
故答案為：Br₂；2-丙醇；
（3）反應②是CH₃CH（OH）CH₃發(fā)生催化氧化反應生成丙酮，反應方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O，
根據丙酮及結構可知，反應③是1分子丙酮與2分子苯甲醛反應生成，同時生成2分子水，反應方程式為：，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2CH₃COCH₃+2H₂O；；
（4）C₉H₁₀O是苯甲醛的同系物，含有1個苯環(huán)、1個-CHO，苯環(huán)上含有兩個取代基，若2個側鏈為-CH₃、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或2個側鏈為-CH₂CH₃、-CHO，有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體共有6種，結構簡式為等，
故答案為：6；；
（5）乙醇與新制氫氧化銅懸濁液不反應，乙酸與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應，沉淀溶解，苯甲醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應生成磚紅色沉淀，用新制氫氧化銅濁液可以鑒別，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液；加熱后產生紅色沉淀；
（6）H原子數(shù)目不匹配，不可能可以3個苯環(huán)的同分異構體，
故答案為：無；H原子數(shù)目不匹配．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，題目綜合性較大，根據轉化關系中有機物的結構進行推斷解答，對學生的邏輯推理有較高的要求，是對學生綜合能力的考查，難度較大．