Question

10．化合物A中C元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，其余為O元素．
（1）A的分子式是C₄H₁₀O．
（2）A可以發(fā)生以下變化：

①A分子中的官能團(tuán)名稱是羥基；
②A只有一種一氯取代物B．寫(xiě)出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式（CH₃）₃C-OH+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$（CH₃）₂C（OH）CH₂Cl；
③D發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
④X是D的同系物中分子量最小的化合物，X的電子式是；
⑤B和C在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成NaCl和Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C（CH₃）₃OC（CH₃）₂OH．
（3）A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，分別生成B′、C′、D′、E′． E′發(fā)生消去反應(yīng)生成的化合物Z分子中碳原子在一條直線上．
①F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH（OH）CH₂CH₃；
②E′轉(zhuǎn)化為Z的化學(xué)方程式是CH₃CHBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃C≡CCH₃+2NaBr+2H₂O；
③含¹⁸O的F與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH₃CH（¹⁸OH）CH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃+H₂O．．

Answer 1

分析 （1）化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，化合物A中C元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，其余為O元素，A中C、H、O元素原子個(gè)數(shù)之比=$\frac{64.86%}{12}$：$\frac{13.51%}{1}$：$\frac{1-64.86%-13.51%}{16}$=4：10：1，A的最簡(jiǎn)式為C₄H₁₀O，因?yàn)锳的相對(duì)分子質(zhì)量為74，則A的分子式為C₄H₁₀O；
（2）A能和Na反應(yīng)，則A含有醇羥基，A只有一種一氯取代物B，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃COH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C（OH）CH₂Cl，A和鈉反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CONa；A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為（CH₃）₂C=CH₂，D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CBrCH₂Br；
（3）A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，分別生成B′、C′、D′、E′； E′發(fā)生消去反應(yīng)生成的化合物Z分子中碳原子在一條直線上，則Z結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C≡CCH₃，E′結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHBrCHBrCH₃，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₂CH₃；C′結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（ONa）CH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，化合物A中C元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，其余為O元素，A中C、H、O元素原子個(gè)數(shù)之比=$\frac{64.86%}{12}$：$\frac{13.51%}{1}$：$\frac{1-64.86%-13.51%}{16}$=4：10：1，A的最簡(jiǎn)式為C₄H₁₀O，因?yàn)锳的相對(duì)分子質(zhì)量為74，則A的分子式為C₄H₁₀O，
故答案為：C₄H₁₀O； 
（2）A能和Na反應(yīng)，則A含有醇羥基，A只有一種一氯取代物B，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃COH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C（OH）CH₂Cl，A和鈉反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CONa；A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為（CH₃）₂C=CH₂，D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CBrCH₂Br；
①A為（CH₃）₃COH，官能團(tuán)是羥基，故答案為：羥基；
②A為（CH₃）₃COH，B為（CH₃）₂C（OH）CH₂Cl，在光照條件下，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為 （CH₃）₃C-OH+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$（CH₃）₂C（OH）CH₂Cl，
故答案為：（CH₃）₃C-OH+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$（CH₃）₂C（OH）CH₂Cl；
③D為（CH₃）₂C=CH₂，D能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；   
④D為（CH₃）₂C=CH₂，X是D的同系物中分子量最小的化合物，為乙烯，則X的電子式是
，故答案為：；
⑤B和C在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成NaCl和Y，Y結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C（CH₃）₃OC（CH₃）₂OH，
故答案為：C（CH₃）₃OC（CH₃）₂OH；
（3）A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，分別生成B′、C′、D′、E′； E′發(fā)生消去反應(yīng)生成的化合物Z分子中碳原子在一條直線上，則Z結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C≡CCH₃，E′結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHBrCHBrCH₃，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₂CH₃；C′結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（ONa）CH₂CH₃，
①通過(guò)以上分析知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₂CH₃，故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CH₃；
②E′發(fā)生消去反應(yīng)生成的化合物Z分子中碳原子在一條直線上，則Z結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C≡CCH₃，E′結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHBrCHBrCH₃，E′發(fā)生消去反應(yīng)生成的化合物Z的反應(yīng)方程式為CH₃CHBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃C≡CCH₃+2NaBr+2H₂O，
故答案為：CH₃CHBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃C≡CCH₃+2NaBr+2H₂O；
③含¹⁸O的F與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH₃CH（¹⁸OH）CH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃+H₂O，故答案為：CH₃COOH+CH₃CH（¹⁸OH）CH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意酯化反應(yīng)中斷鍵和成鍵位置，為易錯(cuò)點(diǎn)．