Question

撲熱良痛（學(xué)名對(duì)乙酰氨基酚）是生活中常用到的一種解熱鎮(zhèn)痛藥．以苯為原料 合成撲熱息痛的部分轉(zhuǎn)化如圖：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為

 

，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（3）1mol撲熱息痛與足量NaOH溶液反應(yīng)，理論上消耗NaOH的物質(zhì)的量為

 

mol
（4）實(shí)驗(yàn)證明B能夠與溴水反應(yīng)，試寫(xiě)出其反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（5）撲熱息痛有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列要求的同分異構(gòu)體有

 

種
①苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基 ②屬于氨基酸．

Answer 1

分析：在催化劑條件下，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A（氯苯），在催化劑條件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和乙酸反應(yīng)生成撲熱息痛，根據(jù)撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：在催化劑條件下，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A（氯苯），在催化劑條件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和乙酸反應(yīng)生成撲熱息痛，根據(jù)撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）苯酚和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以D中含有的官能團(tuán)是酚羥基和氨基，故答案為：取代反應(yīng)，酚羥基和氨基；

（2）通過(guò)以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（3）撲熱息痛在氫氧化鈉水溶液里水解生成和CH₃COONa，所以1mol撲熱息痛與足量NaOH溶液反應(yīng)，理論上消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol，故答案為：2；

（4）苯酚和溴水反應(yīng)生成白色沉淀和氫溴酸，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

（5）①苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基 ②屬于氨基酸的撲熱息痛的同分異構(gòu)體為：、，所以有2種同分異構(gòu)體，故答案為：2．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團(tuán)的變化，是解答該題的關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷．