Question

17．有機(jī)推斷題有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成．A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志，H的分子式是C₇H₈．

已知：
請(qǐng)回答以下問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH₂．
（2）H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為，E→F的化學(xué)方程式為．
（3）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，I→J的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（4）兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（5）滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體還有11種（不包含F(xiàn)）．
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②紅外光譜等方法檢測(cè)分子中有“”結(jié)構(gòu)
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測(cè)定有5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH₃CHO、C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知H為、I為．

解答 解：A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH₃CHO、C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知H為、I為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
E→F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（3）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，I→J的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）F（）的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
②紅外光譜等方法檢測(cè)分子中有如結(jié)構(gòu)，可能含有酯基、可能為羧基；
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，為-OH、-COOCH₃，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-CH₂COOH，或-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有11種（不含F(xiàn)），其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH，且核磁共振氫譜測(cè)定有5個(gè)吸收峰，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：11；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，需要學(xué)生具有扎實(shí)的基礎(chǔ)知識(shí)，知道常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是限制條件同分異構(gòu)體種類判斷．