Question

16．有機材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常見解熱鎮(zhèn)痛藥Aspirin的合成路線如下：

已知：
$→_{②H_{2}O/H+}^{①HCN/OH-}$
（1）A屬于烯烴，其結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCH₃．
（2）A與苯在AlCl₃催化作用下反應(yīng)生成B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）寫出B的一溴代物只有2種的芳香烴的名稱1，3，5-三甲苯寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件Br₂/光照和Br₂/Fe
（4）B在硫酸催化條件下被氧氣氧化可得有機物C與F．
①C由碳、氫、氧三種元素組成，C的結(jié)構(gòu)簡式是．
②向少量F溶液中滴加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，且F在其同系物中相對分子質(zhì)量最小．G物質(zhì)中含氧官能團名稱為羥基和羧基．
（5）D在一定條件下制取PET的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 A屬于烯烴，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，根據(jù)A、B分子式及苯分子式，可知丙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由D的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知C為，則B為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMMA為，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PET為．向少量F溶液中加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，且F在其同系物中相對分子質(zhì)量最小，則F為，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G，G和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成Aspirin，根據(jù)Aspirin結(jié)構(gòu)簡式知，G結(jié)構(gòu)簡式為．

解答 解：A屬于烯烴，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，根據(jù)A、B分子式及苯分子式，可知丙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由D的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知C為，則B為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMMA為，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PET為．向少量F溶液中滴加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，且F在其同系物中相對分子質(zhì)量最小，則F為，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G，G和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成Aspirin，根據(jù)Aspirin結(jié)構(gòu)簡式知，G結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCH₃，故答案為：CH₂=CHCH₃；
（2）通過以上分析知，A與苯在AlCl₃催化作用下反應(yīng)生成B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）B的一溴代物只有2種的芳香烴為，名稱是1，3，5-三甲苯，光照條件下發(fā)生甲基失去取代反應(yīng)，催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)，需要的試劑與條件：Br₂/光照和Br₂/Fe
故答案為：1，3，5-三甲苯；Br₂/光照和Br₂/Fe；
（4）①通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
②G結(jié)構(gòu)簡式為，G物質(zhì)中含氧官能團名稱為羥基和羧基，故答案為：羥基和羧基；
（5）D在一定條件下制取PET的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷的與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及獲取信息能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，題目難度中等．