Question

利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，BAD的結(jié)構(gòu)簡式為：已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．BAD的合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：Y

 

；D

 

．
（2）屬于取代反應(yīng)的有

 

 （填數(shù)字序號）．
（3）1mol BAD最多可與含

 

mol NaOH的溶液完全反應(yīng)．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)④：

 

反應(yīng)⑤：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：由BAD結(jié)構(gòu)簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答： 解：由BAD結(jié)構(gòu)簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）通過以上分析知，Y結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，故答案為：①②⑤；
（3）根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應(yīng)，故答案為：6；
（4）④的反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)⑤的方程式為：2+

濃H2SO4

△

+2H₂O，
故答案為：；2+

濃H2SO4

△

+2H₂O．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，以BAD為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意結(jié)合反應(yīng)條件、官能團(tuán)和性質(zhì)變化分析解答，題目難度中等．