Question

（2012?虹口區(qū)二模）3-羥基丁酸可以用于合成一種生物降解塑料PHB．在合成PHB的眾多途徑中，有一種副產(chǎn)品少、污染小、原子利用率高的路線，同時(shí)，3-羥基丁酸也可以通過(guò)兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E：

已知：i．共軛二烯烴（如異戊二烯）與含有碳碳叁鍵的有機(jī)物作用時(shí)能形成環(huán)狀化合物：

ii．
iii．步驟②只有一種產(chǎn)物；E的結(jié)構(gòu)中含有甲基
（1）PHB

無(wú)

（填“有”或“無(wú)”）固定熔沸點(diǎn)；它與E

不互為

（填“互為”或“不互為”）同分異構(gòu)體．
（2）由i推測(cè)，下列有機(jī)物具有類似共軛二烯烴性質(zhì)的是

bd

（填序號(hào)）；
a． b．c．    d．
（3）寫出反應(yīng)類型：②

氧化反應(yīng)

，③

加成反應(yīng)

．
（4）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

，C

CH₃COCH₂COOH

．
（5）a．理論上B也可以由1，3-丁二烯與烴F來(lái)合成，則F的名稱（系統(tǒng)命名法）：

2-丁炔

．
     b．滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OHC-CH₂-O-CH₂-CHO

．
     i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)ii．分子中僅含2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
（6）寫出化學(xué)方程式：反應(yīng)④

nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定條件

+（n-1）H₂O

；反應(yīng)⑤

CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O

．

Answer 1

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息ii反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH₃COCH₂COOH，A與CH≡CH發(fā)生信息i反應(yīng)生成B，則B為，A為．3-羥基丁酸也可以通過(guò)兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生選取反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，據(jù)此解答．

解答：解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息ii反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH₃COCH₂COOH，A與CH≡CH發(fā)生信息i反應(yīng)生成B，則B為，A為．3-羥基丁酸也可以通過(guò)兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生選取反應(yīng)生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，

（1）PHB是高聚物，分子中n值不同，為混合物，沒(méi)有固定的熔點(diǎn)；PHB與E都屬于高聚物，但n值不同，二者不是同分異構(gòu)體，
故答案為：無(wú)；不互為；
（2）C=C雙鍵通過(guò)C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，
a．中不含不飽和鍵，不具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，故a不符合；
b．中存在C=C雙鍵通過(guò)C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，故b符合；
c．中不存在C=C雙鍵通過(guò)C-C單鍵連接，不具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，故c不符合；
d．中存在C=C雙鍵通過(guò)C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，故d符合；
故答案為：bd；
（3）反應(yīng)②屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，A為，C為CH₃COCH₂COOH，
故答案為：；CH₃COCH₂COOH；
（5）a．理論上B也可以由1，3-丁二烯與烴F來(lái)合成，則F為CH₃-C≡C-CH₃，名稱為2-丁炔，
故答案為：2-丁炔；
b．C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO或-OOCH；ii．分子中僅含2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，分子中含有2種H原子，符合條件的同分異構(gòu)體為OHC-CH₂-O-CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO；
（6）反應(yīng)④為：nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定條件

+（n-1）H₂O；
 反應(yīng)⑤為：CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O，
故答案為：nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定條件

+（n-1）H₂O；
CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的選項(xiàng)進(jìn)行利用，是有機(jī)題目熱點(diǎn)題型，理解給予的信息是解題的關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．