Question

【題目】以芳香烴A為原料合成抗抑郁藥物Prolitane的路線如下:

請回答以下問題：

（1）A的結構簡式為_______。D的化學名稱為_______，

（2）D→E的反應類型為_______。

（3） E的官能團名稱為_______。

（4）F→G的化學方程式為_______。

(5) X 是D的同系物，滿足下列條件的X共 ________種(不含立體異構)

①分子組成比D少一個CH2②能發(fā)生銀鏡反應③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的H，其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，其峰面積比為3∶2∶2∶2∶1，寫出符合該要求的X的一種同分異構體的結構簡式：_________________。

（6）參照Prolitane的合成路線，設計一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線(其他無機試劑和溶劑任選）：__________。

Answer 1

【答案】 苯乙酸乙酯 取代反應 羰基、酯基 ＋CO2↑ 4 或

【解析】

芳香烴A的相對分子質量為92，分子中最大碳原子數目==7……8，故A的分子式為C7H8，則A為，A在光照條件下發(fā)生取代反應生成B為，C發(fā)生酯化反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生酯的水解反應、酸化得到F為，F加熱脫羧生成G，G可以看作是先發(fā)生加成反應、再發(fā)生消去反應生成H，H發(fā)生加成反應或還原反應生成Prolitane，據此分析解答。

(1)根據A的相對分子質量為92可以推測其分子式為C7H8，由于題干描述其為芳香烴，可知A為甲苯，結構簡式為；D是苯乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成的酯，名稱為苯乙酸乙酯；

(2)對比D和E的結構簡式可知，D中苯環(huán)和酯基中間的碳上的一個氫原子被—COCH2CH3取代，故D→E的反應類型為取代反應；

(3)根據流程中E的結構簡式，其中的官能團名稱為羰基和酯基；

(4)E發(fā)生水解反應生成F，F的結構簡式為，F受熱分解生成G，對應的化學方程式為＋CO2↑；

(5)由題意可知，X有一個苯環(huán)，側鏈共有3個碳，且含有—OOCH，苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的H ，則苯環(huán)上有兩個不同的取代基在對位或者兩個相同取代基在鄰位，另一個不同取代基在對稱位置上。側鏈有兩個不同的對位取代基—CH2OOCH 和—CH3，—OOCH和—CH2CH3，側鏈有三個取代基，兩個甲基和一個HCOO-，，①②的位置放HCOO- ，共4種。X有5種氫原子，個數分別為3、2、2、2、1，苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，符合該條件的X有或；

(6)首先讓苯和液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成溴苯，然后讓溴苯轉化為苯甲酸，最后苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應制備苯甲酸乙酯，合成路線如下：。