Question

（12分）有機(jī)物F的商品名稱“敵稗”，是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過(guò)下列合成路線制備：

已知：I．（呈堿性）  Ⅱ．
Ⅲ．根據(jù)實(shí)驗(yàn)總結(jié)：使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對(duì)位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X；使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：—COOH、—NO₂等。
請(qǐng)回答：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_______________。
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為                                          。
（3）有人認(rèn)為：若將②、③兩步反應(yīng)順序顛倒，也可以得到C，實(shí)際上是不妥的。請(qǐng)你指出不妥之處                                            。
（4）綠色化學(xué)追求充分利用原料中原子，實(shí)現(xiàn)零排放或少排放。就該流程而言，為了實(shí)現(xiàn)這一點(diǎn)，我們?cè)撟龅氖牵?u>                                          　　　　　　　。
（5）若原料D為乙烯時(shí)，根據(jù)提供的信息，設(shè)計(jì)D→E（C₃H₆O₂）的合成路線。
樣例：合成反應(yīng)流程圖表示方法：

Answer 1

（1）（2分）   (2)   （2分）
（3）所得C的純度不高（其它答案只要合理均可）（2分）
（4）將反應(yīng)①③所產(chǎn)生的HCl收集用于反應(yīng)④  將濃硫酸回收利用（任答一點(diǎn)即可，其它合理的也可）（2分）
（5）（4分）

略