Question

9．某芳香烴A是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料可以合成鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì)．轉化關系圖如下（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）．

已知：Ⅰ．
Ⅱ．R-CN$\underset{\stackrel{{H}_{2}O/{H}^{+}，△}{→}}{\;}$R-COOH
Ⅲ．
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）反應③的條件是Cu/加熱；反應④的類型為加成反應．
（2）寫出結構簡式：A；扁桃酸．
（3）反應步驟⑤⑥不能對換，其理由是氨基易被氧化，不能對換．
（4）寫出A→E的化學反應方程式：．
（5）寫出C與銀氨溶液反應的方程式：．
（6）寫出反應⑦的化學反應方程式：．

Answer 1

分析 芳香烴A與氯氣反應生成氯代烴，由氯代烴的分子式可知應發(fā)生取代反應，故A分子式為C₇H₈，則A為，氯代烴水解生成B，B反應生成C，C和HCN發(fā)生信息I的反應，說明C中含有醛基，為，B為，D為，D酸化得到扁桃酸，結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生反應信息Ⅲ的反應生成，故F為，結合轉化關系可知，E為，發(fā)生縮聚反應生成，據(jù)此分析解答．

解答 解：芳香烴A與氯氣反應生成氯代烴，由氯代烴的分子式可知應發(fā)生取代反應，故A分子式為C₇H₈，則A為，氯代烴水解生成B，B反應生成C，C和HCN發(fā)生信息I的反應，說明C中含有醛基，為，B為，D為，D酸化得到扁桃酸，結構簡式為，F(xiàn)發(fā)生反應信息Ⅲ的反應生成，故F為，結合轉化關系可知，E為，發(fā)生縮聚反應生成，
（1）通過以上分析知，反應③為醇的催化氧化，反應條件是Cu、加熱，反應④的類型是加成反應，
故答案為：Cu/加熱； 加成反應；
（2）A的結構簡式為，扁桃酸的結構簡式為，故答案為：；；
（3）如果對換，氨基將被氧化，所以不能對換，故答案為：氨基易被氧化，所以不能對換；
（4）該反應方程式為，故答案為：；
（5）該反應方程式為，故答案為：；
（6）該反應方程式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及信息遷移能力，明確反應前后結構變化及題給信息的靈活應用是解本題關鍵，注意醛基和HCN發(fā)生加成反應斷鍵和成鍵位置，為易錯點．