Question

有機物丙是一種香料，其合成路線如圖．

已知：RCH=CH₂  

①B2H6

②H2O2/OH-

RCH₂CH₂OH乙與苯甲醇（）互為同系物，丙分子中有兩個甲基．
（1）A的分子式是C₄H₈，分子中有支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（2）C和新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

；
（3）D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子式為C₉H₈O．1molD與H₂反應(yīng)，最多消耗

 

molH₂；
（4）甲和乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式是

 

；
（5）乙的同分異構(gòu)體中，顯弱酸性且苯環(huán)上有2個取代基的共有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙與苯甲醇互為同系物，則乙為醇，甲為羧酸，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，由A的分子式是C₄H₈，分子中有支鏈，根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件和題中信息以及B能經(jīng)過兩步氧化得甲，可知A為（CH₃）₂C=CH₂，所以B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)丙的分子式和乙為醇，以及丙分子中有兩個甲基，可推知乙為，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以D為，根據(jù)甲和乙可推知，丙為，據(jù)此答題．

解答： 解：乙與苯甲醇互為同系物，則乙為醇，甲為羧酸，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，由A的分子式是C₄H₈，分子中有支鏈，根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件和題中信息以及B能經(jīng)過兩步氧化得甲，可知A為（CH₃）₂C=CH₂，所以B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)丙的分子式和乙為醇，以及丙分子中有兩個甲基，可推知乙為，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以D為，根據(jù)甲和乙可推知，丙為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C=CH₂，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂；
（2）C為（CH₃）₂CHCHO，C和新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）D為，1molD與H₂反應(yīng)，最多消耗5 molH₂，
故答案為：5；
（4）甲和乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH+

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）乙為，其同分異構(gòu)體符合：顯弱酸性且苯環(huán)上有2個取代基，則側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂CH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH（CH₃）₂，各有三種鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，所以共有6種，
故答案為：6．

點評：本題考查有機物的推斷，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)與分子式進行推斷，需要熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，A的結(jié)構(gòu)的確定是關(guān)鍵，題目難度中等．